✏25【愛媛大】(医)4⃣5⃣有機

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🍇こつぶ🐡

🍇こつぶ🐡

高校全学年

全体的には難問は無いかと。
ラス問で出題ミスがあり、問いが削除された。そのため、問題数が少なめとなり、さらに簡単になってしまった感じ。
説明問題をうまくまとめられたら有機は満点狙い。

4⃣構造式は、単結合全部書かせるから面倒くさい。

5⃣正誤問題は簡単だが、しっかり理解していたらの話。
異性体数はグリシンが不斉炭素無しが理解されているなら解けるかと。

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ノートテキスト

ページ1:

次の文章を読み, 以下の問いに答えなさい。 また,化合物の構造式を示す際には例
を参考にしなさい。
例
H H H H
H
カルボン酸は(ア) 基(−COOH) を有する有機酸であり, 自然界から単離される
化合物に多く認められる。 代表的なカルボン酸である酢酸は、純度の高いものは冬の
気温で凝固することから(イ)とよばれる。 酢酸とエタノールより得られる酢酸エ
チルを水酸化ナトリウム水溶液中でよく混合すると,(ウ)分解され均一の水溶液
になる。この水溶液に塩酸を加えていくと徐々に酢酸の刺激臭がするようになる。
i)"
方,酢酸とともに代表的なカルボン酸の1つであるギ酸は,分子構造中に(ア)基
だけでなく,(エ)基を有することから還元性を示す。
2つの(ア)基をもつ化合物はジカルボン酸とよばれており、 例としてほうれん
そうのアクなどにふくまれているシュウ酸が挙げられる。 シュウ酸は, 水溶液中では
(A)
(酸・中・塩基) 性を示し, 硫酸酸性条件で過マンガン酸カリウムと一緒に用いると
(酸化・還元)剤として作用する。 シュウ酸以外のジカルボン酸の例として, シスト
ランス異性体の関係にあるフマル酸およびマレイン酸が挙げられる。そのうち(フマ
(B)
③
ル酸・マレイン酸)は160℃程度で加熱することにより酸無水物を形成する。 酸無水
ii)
物を形成するジカルボン酸の例に、 安息香酸の(ア)基の(オルト・メタ・パラ) 位
④
(ア)基を有するフタル酸が挙げられる。 また, フタル酸の異性体である
(C)
(オ)をエチレングリコールと(カ)重合させることにより合成樹脂である
PET が形成される。
化合物の構造中に(ア)基と水酸基を有する化合物はヒドロキシ酸とよばれ、代
表的な化合物に乳酸が挙げられる。この化合物は(キ)炭素原子を有するため, 鏡
(D )
像異性体が存在する。 乳酸が(カ)重合してできるポリ乳酸は,自然界で土壌や水
中の微生物によって分解されることから,(ク)高分子とよばれる。
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ページ2:

問1 (ア)~(ク)に当てはまる適切な語句を答えなさい。
問2 下線部①~④のカッコの中から適切な用語を選び, 答えなさい。
問3 下線を付けた化合物(A)~(D)の構造式を示しなさい。 なお, (D)に関しては鏡像異
性体を区別しなくて良い。
問4 下線部i) に関して,塩酸を加えることにより酢酸の刺激臭が生じるようにな
る理由を2行以内で記しなさい。
問5 シュウ酸が下線部②の性質を示すことがわかるように電子を用いた反応式で表
しなさい。なお,電子はe- と表記しなさい。
問6 下線部ii)に関して, シス−トランス異性体の構造上の違いを踏まえ,理由を
1行で記しなさい。
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