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問1
過去にノーベル化学賞を受賞した人物に関する記述について適切なものをつぎの (ア)~ (オ)からすべて選
び,マーク解答用紙の該当欄にマークしなさい。
(ア) オストワルト:窒素と水素からアンモニアを合成
(イ) 田中耕一 : タンパク質のための質量分析法の開発
(ウ) ハーバー: アンモニアを原料として硝酸をつくる工業的製法の開発
(エ) 野依良治 : フラーレンの発見
(オ) 吉野 彰 : リチウムイオン電池の開発
問2 以下の構造式で表されるアルキンと有機アジドの付加反応では,それらの分子量の合計と等しい分子量の五員
環をもつ化合物が得られる。 この付加反応で得られるすべての化合物を構造式で書きなさい。
なお,有機アジドは一般的に RN3 と表記される有機化合物であり, 1つの窒素が負電荷, 別の窒素が正電荷
を帯びた電気的に中性な化合物である。
R-C≡CH
R-N=N=N
問3
アルカン,アルケン, アルキンの性質について正しいものをつぎの (ア)~ (オ) からすべて選び, マーク解
答用紙の該当欄にマークしなさい。
問4
(ア) アセチレンは赤熱した鉄に触れると, ベンゼンを生じる。
(イ) 4つの炭素からなるアルカン, アルケン, アルキンにはそれぞれ構造異性体が2つずつ存在する。
(ウ) ろうそくの主成分は炭素数の多いアルカンである。
(エ) エタン,エチレン, アセチレンのうち炭素間の結合距離がもっとも短いのはアセチレンである。
(オ) エチレンとアセチレンに臭素を十分量作用させると,結果的に同じ化合物が生成する。
アセチレンに触媒を用いて、 ある気体分子を付加させると化合物Xが得られる。 これにブタジエンを加えて共
重合させると, 石油ホースなどに用いられる合成ゴム NBRが得られる。 化合物Xの構造式を書きなさい。
問5 反応性と安定性を考慮して、 八員環の環状アルキンがクリック反応に用いられる。 以下の環状アルキンの化合
物名を答えなさい。
H CEC H
H-C
H-C.
C-H
C-H
H C-CÁCH
HH
HH
一物化20-

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問6 ジアゾカップリングに用いられる塩化ベンゼンジアゾニウムは,低温では安定に存在するが, 温度があがると
分解するため氷冷しながら反応を行う必要がある。 水溶液中でおこるこの分解の化学反応式を書きなさい。ただ
し、有機化合物には構造式を用いなさい。
問7
1mol/LのアルキンAと1mol/Lの有機アジドBを用いてクリック反応を行ったところ、 生成物Cの濃度が下
表のように変化した。 時間 0 ~ 1000s および時間 10000~11000sにおいてCが生成する平均の反応速度をそれ
ぞれ有効数字2桁で答えなさい。
問8
時間 [s]
A [mol/L]
B [mol/L]
C [mol/L]
0
1.0000
1.0000
0.0000
1000
0.5000
0.5000
0.5000
2000
0.3333
0.3333
0.6667
3000
0.2500
0.2500
0.7500
4000
0.2000
0.2000
0.8000
5000
0.1667
0.1667
0.8333
6000
0.1429
0.1429
0.8571
7000
0.1250
0.1250
0.8750
8000
0.1111
0.1111
0.8889
9000
0.1000
0.1000
0.9000
10000
0.0909
0.0909
0.9091
11000
0.0833
0.0833
0.9167
12000
0.0769
0.0769
0.9231
タンパク質は高次構造をとっており,特有な機能の発現に影響するため構造を保持する必要がある。 たとえば,
ミオグロビンは筋肉中に含まれ,Dを中心とした円盤構造の色素をもち、そこに酸素が結合することによって機
能を発現する。また,タンパク質はポリペプチド鎖の側鎖間のEや,システインによって形成されるFによって
複雑に折りたたまれている。 D-E-Fの組み合わせとしてもっとも適しているものをつぎの (ア)~ (オ)か
ら選び、マーク解答用紙の該当欄にマークしなさい。
(ア) 鉄共有結合ジスルフィド結合
(イ) 鉄-水素結合-ジスルフィド結合
(ウ) 銅-水素結合-ジスルフィド結合
(I) 銅共有結合-ペプチド結合
問9
(オ) 銅-水素結合-ペプチド結合
テトラジン C2H2N4 は六貝環構造の化合物であり,いくつかの異性体が存在するが, クリック反応で使われ
るテトラジンには分子内に窒素原子が3つ以上連続して結合する部分は含まれていない。 このクリック反応で使
われるテトラジンの構造式を書きなさい。
〔以下余白]
一物化21-

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〔Ⅲ](その1)
アタマ
(イ)、(オ)
R-N
C=</
(25早稲田大理工)
(ア)と(う)が逆に)は不斉合成法
R
H
N
N="
N
・R
(ア) (ウ)(エ)
1は3つ以上ある
(はちがう生成物になる
洋ローソクなら(20以上
CH2=CH
RCECH
R-N=N=N
反対に
くっつける
C. Nzh
工
104 ACE CH
H/CN
CN
シクロオクチン
e8
CEC

ページ6:

[Ⅱ](その2)
問6
-Nz C
OH
+H2O→
2
+N:HCl
問
0
~
0
~
10003は、
1000円と10000~11000で公&い入れる
050000,0000
1000
cmon/t(s)で考える
=510×10 tonal (1)
10000
(
110005は、0.9167-09091
=7.6×100(1/5)
1000
179
?オブロビンは今一水素結合でシスティンの
ジスルフィド結合より(イ)
(2HN4で六員環N3つ連続なし
ということは、CとNで視環
H|-
(
N = N
C
N-N"
H
1パズル?
2