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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] 体B] H マンノー プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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次の ~Ⅲの答をマークシート解答用紙の指定された欄にマークせよ。 必要があれば,原子量は次の値を使うこと。 H 1.0, C 12.0, N 14.0, O 16.0, C1 35.5 I 次の問1~問3に答えよ。 問1炭素,水素, 酸素からなる有機化合物Xについて, 以下の文を読み,設問 (1),(2)に答えよ。 有機化合物 × 37.0mgを完全燃焼させたところ、二酸化炭素 88.0mg, 水 45.0mgを生じた。 Xの分子量は 1 である。 Xとして考えられる構造異性 体は2種類存在する。 (1) 1にあてはまる数値として最も適切なものを①~⑩から一つ選べ。 ① 42 (2 44 ③ 46 ④ 58 (5 60 ⑥ 62 7 72 (8 74 ⑨ 108 (0 128 (2) 2にあてはまる数値として最も適切なものを①~⑩から一つ選べ。 (5 5 ① 1 ② 2 ③3 3 (4) 4 ⑥ 6 ⑦ 7 (8 8 (9) 9 (0) 10 3-
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問2 以下の文を読み, 設問に答えよ。 アニリン, -クレゾール, サリチル酸, ナフタレンを含むジエチルエー テル溶液がある。 この溶液について, 操作 A~Eを下図にしたがって行っ た。 操作A 水酸化ナトリウム水溶液を加えて振り混ぜ, 静置する。 操作B 常温常圧で二酸化炭素を十分に吹き込み、 次にジエチルエーテルを 加えて振り混ぜ,静置する。 操作C 塩酸を加えて酸性にして振り混ぜ, 静置する。 操作D 塩酸を加えて酸性にし, 次にジエチルエーテルを加えて振り混ぜ, 静置する。 操作E 水酸化ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし,次にジエチルエーテ ルを加えて振り混ぜ, 静置する。 混合物のエーテル溶液 操作 A 水層 エーテル層 操作B ↓操作 水層 エーテル層 水層 エーテル層 操作D 操作E 水層 エーテル層 水層 ① エーテル層 (3 以下の化合物(1)~(4)はエーテル層①~④のどこに分離されるか。最も適切 なものを①〜④から一つ選べ。 (1)アニリン 3 (2) o-クレゾール 4 (3) サリチル酸 5 (4) ナフタレン 6 - 4 -
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問3 以下の文 (1), (2) を読み, 設問に答えよ。 (1)マルトース 34.2g を完全に加水分解した後, 糖類の50%をアルコール 発酵させると,エタノールは7g得られる。 7にあてはまる数値として最も適切なものを①~⑩から一つ選べ。 ① 2.3 ② 4.6 3 9.2 ④ 11.5 (5) 18.4 ⑥ 23 7 36.8 ⑧ 46 9 57.5 0 92 (2) 0.01mol/Lの塩化ナトリウム水溶液10mLを,陰イオン交換樹脂を詰 めた円筒の上部から流し, 純水で十分に洗い流したところ, すべての塩化 物イオンが交換され, 100mLの流出液が得られた。 この流出液のpHは 8である。 8 にあてはまる数値として最も適切なものを ①~⑩から一つ選べ。 水のイオン積は Kw = 1.0 × 10-14 (mol/L) 2 を使うこと。 ① 1 ② 2 (3) 3 ④ 4 (5) 5 ⑥6 9 ⑦ 10 (8) 11 (⑨ 12 0 13 5
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I 1 (そのり 問14C.H.OX 37mg (13)=88× =24 (25 青山学院大 理工) Uz, CO₂ 88mg H2O45mg 12 44 HO H(0)=45× 2 0121=31 - 1156411100 = 18 29= ciHio 5mg 8 8mg =2 5:1/2 =4:10:1 =749/1 8 ①~④or アルコール C-c-c-c←① C-C-C-C C-C-C ⑤⑦0 66 過 エーテル ② ⑦種類 2
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I (その2) NH coom COUNA 65-OH CHON -or水 1co ト 水 "Navl 98 "G Nt's Etzo Ef20 水 HC ② GH3 水 Gon Etro 水 wb 10976 1 Naoy-g Etso Etxo ④ ① COOM -or (1)アマリン 3 (3 (2)0.クレゾール4 ② (3)サリチル酸 5 ① (4) ナフタレン 6 ④ 2 ③ M2
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①(その3) 間 C12 H22 011 +420 - 2 C 6 H 12 06 34.2 ☆しい =0.1mul ★ 342 マルトースlmcl→ブドウ糖 2mul よってclad 0.2mulGluできる この50%は0.1mol Glu →2C2H5OH+2COz C6H106→2CHSOH 2 0.2molのエタノールができる、 0.2×460m1=9.2g-③ m AA 元の幼に (2) F Amol = 0.01 make x 10 に1×10- 1×10-41 mol 1000 陰イオン×で100mLにしたので、 1x10-3mok [01:1×10-4moly1000=1×10-3 PH=14-3 - 100 リー - (8) 3
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