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4 【選択問題】 次の文を読み, 問いに答えよ。 構造式は下の例にならって書け。 ただし, 鏡像 異性体は区別しなくてよい。 また, 炭化水素基は官能基に含めないものとする。 [例] CH3 H OH CH2-Br 0 || C=C CH2-CH-CH-CH2-C-H H 化合物 A, B, C, D, E はいずれもC5H12Oの分子式をもつ有機化合物であ り,また,化合物 Aは炭素原子のつながり方が枝分かれのない直鎖状の化合物で あることが分かっている。 化合物 A, B, C, D, E に関して以下の実験1~5の 結果が得られた。 実験 1 化合物 A, B, C, D はナトリウムと反応させると水素を発生したが, (a)*] (b) 化合物Eはナトリウムと反応しなかった。 実験 2 化合物 A, B, Cにそれぞれ硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液を酸 化剤として加えて加熱すると,化合物 Aからは化合物 F を経て弱酸性の 化合物 G が生成し,化合物 Bからは中性の化合物Hが生成し,化合物 C からは中性の化合物 I が生成した。 一方, 化合物 D に同じ酸化剤を加え て加熱したところ, 酸化されにくかった。 実験 3 化合物 F, H, Iにそれぞれアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温める (C) と,化合物Fの反応容器の器壁に銀が生じた一方,化合物 H, Iからは銀 が生じなかった。 化学 9
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実験 4 化合物 B, C を塩基性条件下でヨウ素と反応させると,化合物 B の反応 容器にのみ特有の臭気をもつ黄色沈殿が生じた。 (d) 実験 5 化合物 A, B をそれぞれ濃硫酸とともに加熱すると,分子内で脱水反 応が進行した。 得られた化合物に対して, それぞれ白金を触媒として水素 と反応させると, 同じ化合物が得られた。 問1 下線部(a)の実験結果から,化合物 A, B, C, D のいずれにも含まれると 考えられる官能基は何か, 名称で答えよ。 また, 下線部(c)の実験結果から, 化合物F に含まれると考えられる官能基は何か、名称で答えよ。 問2 下線部(d)の化合物の名称と分子式を書け。 問3 化合物 A, B, C, D, F, H をそれぞれ構造式で書け。 問4 化合物 A, B, C, D, F, H の中で, 不斉炭素原子が存在する化合物をす べて記号で答えよ。 問5 下線部(b) の実験結果から,化合物 E に存在すると考えられる官能基は何 か,名称で答えよ。 問6 化合物Eとして考えられる構造異性体はいくつあるか、 その数を答えよ。 化学10
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4 (その1) ABODE 飽和 アルコールエーテル C5H120 A・枝分れなし直鎖アルコールがエーテル <1>ABCD (26 島根大) Dy=ok E A~Dはアルコール ↓Na ↓ Eはエーテル × 12 く寝て <実て> アルデヒド A C-C-C-C- §5-1 13 KICFL On E KI SUZE DE HOSU48 ケトン 中性ケトン C-C-C-C-C_041 ④ ①性ケトン f とれにくい 3アルコール ccc-ce ón <37⑥④① \[Ag(NH3)2] * AS↓ Fはアルデヒド
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4 (その2) 251 C-CH2M <実4 B Naur C I ③ CHI 1d)黄 実5> 578 ☆ Conc Pt 同じ Hasan cuc-(-(=( 6-6-6-6-c c-ç-0-0-c Un (ヒドロキシ丼、ホルミル(アルデヒド基) ☆ 問2 ヨードホルム、CHI3 K PA3 A CH₂- Ich Che Che Che OH B CH₂- CH CHE CHT CH3 011 CH3 ⑤ CH₂ C - C₂ CH₂ dr © CHE CHE at CHZ CH3 CH, CH, CT, CRC-H 0H (14) CH5 C ~ CHE CHE CH₂ n b 2
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({}) +
問4 B
問5 エーテル結合
1276
C-O-C-C-C-C
C
(-)->-->->
C
0
-
7-7-7-4-7 7-2
C-C-α-L-C
C-C
C
>-0-7-5
6つ
3
?
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5 【選択問題】 次の文を読み、問いに答えよ。 ただし, 必要であれば, 原子量としてH = 1.0, C = 12, N = 14,0 = 16, S = 32 を用いよ。 ペプチドは, 複数の α-アミノ酸が脱水縮合によりアミド結合 (ペプチド結合) した化合物であり, アミノ酸が2個あるいは3個縮合したものをそれぞれジペプ チド, トリペプチドという。 縮合していないアミノ基のある方をN末端, カルボ キシ基のある方をC末端といい, 通常, ペプチド鎖はN末端側を左側に, C末端 側を右側に書く。 例えば, バリン, グルタミン酸, グリシンの順に縮合したトリ ペプチドのアミノ酸配列は, 略号で Val-Glu-Gly と表記する。 テトラペプチド Xは,次の6個のアミノ酸のうち異なるアミノ酸4個が直鎖状 にペプチド結合した化合物である。 ただし, 各アミノ酸の括弧内の記号はアミノ 酸の略号, 数字はその分子量を示している。 グリシン (Gly, 75 ) H2N-CH 2 -COOH バリン (Val, 117) H2N-CH-COOH CH3-CH-CH3 システイン (Cys, 121) H2N-CH-COOH CH2-SH イソロイシン (Ile, 131) グルタミン酸 ( Glu, 147 ) チロシン (Tyr, 181) 7 H2N-CH-COOH H2N-CH-COOH H2N-CH-COOH 1 CH3-CH-CH2-CH3 CH 2 -CH 2 -COOH CH2 -OH テトラペプチド X をある条件で加水分解すると, 複数種のアミノ酸とペプチド が得られた。その中からジペプチドあるいはトリペプチドであるペプチド A, B を選び、以下の実験を行ったところ, 次に記す実験1~4の結果が得られた。 実験 1 ペプチドA あるいはBに水酸化ナトリウム水溶液を加え, さらに少量 の硫酸銅(II) 水溶液を加えたところ, ペプチドBだけ赤紫色を呈した。 -化学11
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実験 2 ペプチドA あるいはBに濃硝酸を加えて加熱すると, ペプチド A, B いずれも黄色を呈した。 冷却後にアンモニア水を加えると,いずれも橙黄 色を呈した。 実験 3 ペプチドA あるいはBを完全に加水分解して得られるアミノ酸の不斉 炭素原子の数を調べたところ, ペプチドAのN末端のアミノ酸では2個, ペプチドBのC末端のアミノ酸では0個であった。 実験 4 ペプチドA あるいはBを含むエタノール溶液に触媒として濃硫酸を少 量加えて加熱し, 完全にエステル化すると,いずれのペプチドの分子量も 増加し,ペプチドBの分子量の増加量はペプチドAの増加量の2倍で あった。 実験1の ア 反応の結果から, ペプチドAとBはそれぞれジペプチド, トリペプチドである。 実験2の イ 反応の結果から, ペプチドAとBは を共通に含む。 実験 3 の結果から, ペプチド AのN末端は 2 であり,ペプチドBのC末端は 3 である。 したがって, ペプチドAの 配列は i と決定される。実験4の結果から, ペプチドBには 4 が含まれる。 ペプチドBの配列は2通り考えられるが, ペプチドAの配列を考 慮すると, ペプチドBの配列は ii と決定される。 したがって, テトラペプチド X の配列は iii と確定できる。 問1 文中の ア と イ に当てはまる適当な反応名を答えよ。 問2 文中の 1 ~ 4 に当てはまる適当なアミノ酸を略号で答え よ。 化学12
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問3 文中の i ~ iii に当てはまる適当なアミノ酸配列を略号で 答えよ。 問4 実験4の下線部について, ペプチドBの分子量の増加量を, 有効数字2桁 で求めよ。 また, その計算の過程も示せ。 化学13
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5(その)) テトラペプチド N ビレット <実> A Naon B3 Cns04 又 →ジペプチド 赤器 トリペプチド ?2>HNOS 黄 NA3,橙黄 40シン ○あり (13) △ 橙黄 13> Cle Tyr B Gr Glu <47 エタノールエステル化 ④の増加の2倍か 12304 4 CooHxZ ※2ヵ所エステル化 あり
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5(その2) 問1 アビウレット イキサントプロティン □ Tyr. ② Ile3 Gly, 4 Glu F3i 1 Ile-Tyr ii Tyr-Glu-Ghyo Glu-Tyr-Gly × 問 Aにはエステル結合が10 月には2つある RCOOH→RCOOCzHSより C2H5 - 1つエステルができると28104Hy するので28×2=56増加 5
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H FUOH Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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