✏26【徳島大】理工・栄養 第4問(有機)
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高校全学年
第4問
こちらの問題はミスなく解けるよう。
トリペプチド構造推定
難問は無いが、逆滴定計算や構造推定に時間がかかるかも。
最初にアがgly、エがphe、オがlysと分かるからあとはメチルエステル化とアセチル化で2つアセチル基より構造は分かる。
ただ、構造式を書くのが面倒くさい。lysが-(CH2)4-を使ってよいか分からないから安全のため、分けて書いた。
ノートテキスト
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化学 401 問題用紙 (その7) 第4問 次の文章を読み, 下の問い (問1~11)に答えよ。 α-アミノ酸は,タンパク質をつくる基本的な成分であり, ア を除いて, すべてに不斉炭素原子があり, 鏡像異性体が 存在する。 天然のタンパク質を酵素で加水分解して得られるα-アミノ酸は, ほぼ イ である。 ヒトが体内で合成できない か, 合成できても十分な量ではなく, 食物から摂取する必要のある イ のα-アミノ酸を する。 ウ といい, 9種類が存在 ア エ および オ がペプチド結合して形 ウ に含まれる イ のα-アミノ酸である。 な トリペプチドAは, 異なる3種類の天然のα-アミノ酸である (a) 成された鎖状ペプチドである。また, エ およびオ は、 お, α-アミノ酸の側鎖の官能基は,このペプチド結合には関与していないものとする。 トリペプチドAにメタノールと少量の濃 硫酸を作用させたところ化合物Bが得られた。 さらに化合物Bを無水酢酸と反応させたところ化合物Cが得られた。 化合物 C をある加水分解酵素で処理し,構造中のトリペプチドA 由来のペプチド結合のみを完全に加水分解したところ, ア のメ チルエステル, 中性アミノ酸である I および塩基性アミノ酸である オ に2つのアセチル基が導入された化合 物が得られた。 (b) I の水溶液に濃硝酸を加えて加熱すると, 黄色に呈色した。 さらに冷却後, アンモニア水を加えて塩基 性にすると橙黄色となった。 問1 ア にあてはまるα-アミノ酸の名称と構造式をそれぞれ記せ。 ただし, 双性 (両性) イオンの形で示すこと。 問2 イ には,「D体」または 「L 体」 のいずれかがあてはまる。 どちらか適切な語句を記せ。 問3 ウ にあてはまる語句を記せ。 問4 下線部 (a)のトリペプチドAに構造異性体が何種類あるか記せ。 問5 下線部 (a)のトリペプチドAの水溶液にある操作を行ったとき赤紫色への呈色が観察されたが, トリペプチドAを完全に 加水分解した後に同じ操作をしても呈色しなかった。 このときの操作として最も適切なものを次の(あ)~ (か) から1つ 選び, 記号で記せ。 (あ) ニンヒドリン水溶液を加えて加熱した。 (い) 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えた。 (う) 水酸化ナトリウム水溶液を加えて塩基性にした後に少量の硫酸銅(II) 水溶液を加えた。 (え) 固体の水酸化ナトリウムを加えて加熱し, 酢酸鉛 (II) 水溶液を加えた。 (お) アンモニア性硝酸銀水溶液を加えて加熱した。 (か) ヨウ素ヨウ化カリウム水溶液を加えた。 問6 下線部(a)のトリペプチドAについて, 0.10mol のトリペプチドAに含まれる窒素原子をすべてアンモニアに変え、発生 したアンモニアを1.0mol/Lの硫酸水溶液250mLに吸収させた。 残った硫酸を完全に中和するために, 1.0mol/Lの水酸化 ナトリウム水溶液を100mL 要した。 この実験結果から, 1分子のトリペプチドAに含まれる窒素原子の数を求めて記せ。 (その8に続く)
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第4問 (その1) (26 徳島大 理工・栄養) 571 グリシン HAN+ - C-C-0 HO 問2 L体 間必須アミノ酸 問4 WHz Lys 側鎖 couri AspGlu G-A- △- G 0 0-9-0 - は考えない 0-8-G Q-0-9 加性 ビウレット反応の 問5 赤紫 →ビウレット (う) *色なし 内容を聞いている Xmolとする 価 → N=0.4=4個 01 簡6 逆滴定 H2SO4:NH3 Naok 2x1.0mmx2=x+1.0×1600 トリペプチド・mol No.40molより、ふつうは3個 1 価 x=0.40mal Lysが入っているか
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(その7から続く) 化学 401 問題用紙(その8) 問7 下線部(b)の反応を説明する以下の文章中の (i) (iii) にあてはまる語句を記せ。 濃硝酸によってアミノ酸の側鎖に含まれる いう。 (i) が、 (ii) 化されることにより呈色する反応で (iii) 反応と 問8 エ にあてはまる α-アミノ酸は元素分析等の結果により分子量が165 と判明した。 エ の名称と構造式をそ れぞれ記せ。 立体異性体と電離の状態は考慮しなくてよい。 なお, 不斉炭素原子の右上に*印をつけよ。 問9 オ にあてはまるα-アミノ酸は炭素, 水素, 酸素および窒素のみからなり, 元素分析の結果から, 成分元素の質量 百分率は, 炭素 49.3%, 水素 9.6%, 酸素 21.9%および窒素 19.2%であった。 オ の分子式, 名称および構造式をそれ ぞれ記せ。 立体異性体と電離の状態は考慮しなくてよい。 なお,不斉炭素原子の右上に印をつけよ。 問10 pH 6.0 の水溶液中で オ の電気泳動を行うとどのように移動するか、 次の (あ) ~ (う) から1つ選び, 記号で 記せ。 (あ) 陰極側に移動した。 (い) 陽極側に移動した。 (う) ほとんど移動しなかった。 問11 トリペプチドAと化合物の構造式を記せ。 立体異性体と電離の状態は考慮しなくてよい。
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第4問(その2) 問7 (1) ベンゼン環(ニトロ (1) キサントプロティン R 問8 1478 IM=165 AN 1 -Cook 165 46 74 16 45 28 あり ① 74 91=Ⓡ H -CH2- H₂N-C²-C-OH フェニルアラニン 14+27= =91 CHz NH2×2つ? COOL 1004 17 ・アセチル×23つのどこが アセチル化? 問9 塩基性ρリンン?計算しなくてもわかるが・・・ C49.3%、H9.6% 0 21,973 N肌2% C: H=N: 0 = 99.3. 9.6. 19.2. 21.9 923:20:12:24=4196:137:1.37 =3:7:11 (C3H,NO) N2つあるから 分子式 H C6H14N2O2 H2N-C-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 1 リシン HO-S U=0 2
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) 第4問(その3 PAID 団Lys 第9 RIDELYS PH 6.0 10) 6.v 陽 陰 (あ) N-7-cou- (+1)だから側に移動 (CH)カーNH Dear Gly、Lys, pheあり -C43 ---0- phe, Gly ↓ + CH3OH (B plys 3②phe -N-4-415- NH ので団に2つつかないのでダメ P LYS アヤチル化とすると ②なら Lysまん中だとアセチル化が1つしかできない よって、今はys Phe-Glyのトリペプチド ©はリシンのNH2に2コアセチルイとした構造] H うーNH h H₂N-C-C-N-C-C-N-C-COM 0120 CH2 H 374 H3C-C-N-C-6-11-13 44 ~C-C-N-C~C~O-CH3 3 CH2 Cltz CH2 N 3 CH2 CH₂ 1 GHz N-C-CH3 4 ö
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H FUOH Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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