ノートテキスト
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化学 〔IV〕 つぎの文章を読んで,以下の設問に答えよ。 化合物 A,B,Cはいずれも分子式 C4H100 で表される脂肪族化合物であり, 互いに構造異性体の関係にある。 化合物 A,B,Cはいずれもナトリウムと反応させると気体が発生した。 捕集 した気体に空気中で点火すると炎をあげて燃えた。 化合物Aをおだやかに酸化すると化合物Dが得られた。 化合物Dをアンモニア (a)* 性硝酸銀水溶液に加えて温めると銀が析出した。 化合物Dをさらに酸化すると化 合物Eが得られた。 化合物Aと濃硫酸を160℃で加熱すると化合物Fが得られた。 化合物Fには, シスートランス異性体は存在しなかった。 化合物Fに臭素を付加させると化合物 Gが得られた。 化合物Gには不斉炭素原子が含まれていなかった。 (b) 化合物Bを酸化すると化合物Hが得られた。 化合物Hに水酸化ナトリウム水溶 (c) 液とヨウ素を加えて反応させると黄色沈殿が得られた。 また, 化合物Bと濃硫酸 を160℃で加熱すると化合物 1, JおよびKの混合物が得られた。 化合物とJ はシスートランス異性の関係にあった。 化合物Cをおだやかに酸化すると化合物Lが得られた。 化合物 L をアンモニア 性硝酸銀水溶液に加えて温めると銀が析出した。 化合物Lをさらに酸化すると化 合物Mが得られた。 化合物Cと濃硫酸を160℃で加熱すると化合物Kが得られた。 化合物Kに臭素 を付加させると化合物 Nが得られた。 化合物Nには不斉炭素原子が含まれていた。 1.下線部(a)および(c)について, 反応の名称をそれぞれ記せ。 2.化合物E,HおよびMの構造式を例にならって簡略化した構造式で記せ。 3.化合物Nの構造式を例にならって簡略化した構造式で記せ。 また,不斉炭素 の右肩には * を記せ。 4. 化合物はシス異性体であった。 の構造式を例にならって簡略化した構造 式で記せ。 21 -
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化学 5. 下線部(b)について 化合物 F1.40g に過不足なく反応する臭素は何gか。 有効数字2桁で記せ。 6. 下線部(c)の操作をおこなったとき黄色沈殿を生じる化合物を,化合物Hをの ぞく化合物 A~Nの中からすべて選び, 記号で記せ。 (例) CH3 H C-O-CH3 CH2-CH3 22-
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[IV] stan
(26 法政大)
ABC脂肪族(アルコールorエーテル)
C4H10
PC) + Na
H₂
アルコール
おだやか
⑥ +02
+ [Ag(TUR)]
+02
→ Ag↓
1級アルコール
アルデヒド
160°
7131-12
☹ H₂SO Ⓒ + Brz - @)
to lufici
{>C-6-OH
ブテン
*なし
(シストラぞい
)
Br Br
C
c=cíc
E-C-C-OH
(⑬
B
+
02
(1₂-5-(-C
B
OH
ED + NaOH + I> CHI 3d
←
CH₂-6-In C-C-C-r
1
(+2504+ + + C = C-C-
7602
シストラ
C-C=C-c
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〔ル〕(その2) C 402 おだやか +[Pg (NH3)2] → Agt C-C-C-C-OH (C-C-C-CH +02 C-C-C-C-OH ④ N 68217 H-2504 ⑧+ Bra☺ GREC 1600% (-C-C-C ☆ 1(a)銀鏡反応()ヨードホルム By Br (E * Ⓒ CH CH-C-ON O CHC - CH 4 43 M) CH5 CH₂- CH₂ C-OH ★ ② CHE CHE CH- C Hi 1 1 Br Br 4. エ シス CH3 H 2 CH3 H
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[IV] (2013) 11402 ⑦+ Brz xg Br for 1135-6 HS C C C4H8 (56) 1.40 x 56 216 - C-11 Cits it C+H8Br₂ (216) 2 110/12 Br₂ Imol x=5.4g 1780 4210 +7-5 6. A C-C-C-OH ⑧ (C- C. C. C © C-C. (- G-04 B × C4134 x C Or (D) CÁC- CHO © C. (+ C-Cook Y x c × 3 B, M ④) C- C C- C - C Ć C のぞく n C ⒶC-C-C-C ④C-C-C-CHO ® C-c-6_COH M) mr Br 3よってB
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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