ページ3:

(26 理科大 理工B)
5
AC、HDのみ 二
Cinio = 70.6
Call 1-77OFE
H20
Coz
(3)34 (3) 04
70.6: 5.9: 23.5 - 4:4:1
12
組成式C4H40分(C4140)n=
(68)
C81802
M=2
68m
Du=5
(1)
(i) (iii)
+q?
4+
カル
カ狼 23
13
taon
NaOHTEX20
(ToNa
[DD+ NOZ
29
(b)
(オ) 水層
(ウ)+(土)
EBOH CH₂COOH (#
2分子脱水
CHz-
G
(カ)
(17714
還元 36
CH5
⑤ CH3CHとOH1分子内腕ゆく(ク)
ヨードホル
AC=CH2
16
C2H5OC2H5
(竹) 19
(1
EDONA

ページ4:

6 次の(1)~(2)の問いに答えなさい。
(20点)
(1)次の記述の(ア)~(タ)にあてはまる最も適当なものをA欄より, (a)~(d)にあては
まる最も適当なものをB欄より選び, その番号を解答用マークシートにマーク
しなさい (番号の中の0という数字も必ずマークすること)。 ただし, 同じ番号
を何回用いてもよい。
分子量が1万程度以上の化合物を高分子化合物といい, 低分子量の単量体を
次々と重合させることでさまざまな高分子化合物が合成されている。 また, 合
成された高分子化合物はその用途によって合成繊維, 合成樹脂,合成ゴムに分
類される。
世界で最初に開発された合成樹脂である
して (イ) と水によく溶ける (ウ)
合には,粘性のある中間体である (エ)
ることで得られる。 この一連の重合形式を
(ア) 樹脂は,まず,単量体と
を混合する。塩基触媒を加える場
を合成し、その後そのまま加熱す
(a) という。
1935年, 世界で最初に開発された合成繊維である
して塩基性物質である (カ) と酸性物質である
し、 (b) をおこすことで得られる。
(オ)
(キ) を混合して加熱
は,単量体と
(ク) は,まず,単
これを水酸化ナトリウ
1939年,日本で開発された最初の合成繊維である
量体の (ケ) を (c) させ,その重合体とし、
ム水溶液で加水分解 (けん化) することで (コ) を合成する。この
は分子内にたくさんの (サ) 基をもつことから水に溶けやす
い。 そこで. (シ) を用いてアセタール化し, 水に溶けなくすることで最
終的に (ク) を得られる。
1941年、同じく日本で開発された (ス) は,環状アミドである単量体
の (セ) に少量の水を加えて加熱することで環構造の (ソ) 結合が開
きながら (d) することで得られる。 この合成繊維は分子間や分子内で多
くの (タ)
結合を形成するため強度や耐久性に優れる。
- 18-

ページ5:

A欄
01 アジピン酸
04 エーテル
02 アミド
05 エチレン
06 エチレングリコール (1,2-エタンジオール)
07 -カプロラクタム
09 グリセリン(1,2,3-プロパントリオール)
03 エステル
08 カルボキシ
10 エポキシ
11 酢酸
12 酢酸エチル
13 酢酸ビニル
14 水素
15 スチレン
16 酸素
17 ナイロン6
18 ナイロン 66
19
ニトロ
20 尿素
21 ノボラック
22 ヒドロキシ
23 ビニロン
24 フェノール
25 プロピレン
26 ヘキサメチレンジアミン
27 ポリ乳酸
28 ポリビニルアルコール
30 無水フタル酸
33 硫酸
B 欄
1 開環重合
3 付加縮合
29 ホルムアルデヒド
31 無水マレイン酸
32 メラミン
34 ルミノール
35 レゾール
2 縮合重合
4 付加重合
- 19 -

ページ6:

(2)(1)の下線部に関する以下の記述を読み, (i) と (i)にあてはまる数値を有効数字
が2桁になるように3桁目を四捨五入して求め,次の形式で解答用マークシー
トにマークしなさい。 指数が0の場合の符号 p には+をマークしなさい。
P
C
a
b
x 10
小数点
正負の符号
58gの (カ) と,73gの (キ)
を混合して完全に重合反応させた
ところ,得られた (オ) の質量は (i) gであった。 また,得られた
(オ) の平均分子量を測定したところ1.2 × 105であったことから,この
高分子中には平均して (ii) 個の (ソ) 結合が含まれていた。ただ
し,重合反応で得られた高分子は枝分かれのない鎖状分子とする。
-20-

ページ7:

6(その1)
フェノール、
単フェノール
(世界初合成樹脂(ア)24樹脂、(イ) 24と
(ウ)ホルムアルディード 塩共骨ブレゾール(a)付加縮合
29 ↑
1114273
M
(中間体)
35
世界初合成繊維(オ) 18
ナイロン66 塩性(カ)ハイメのレンジャミン
26
磽性(アンピン酸
01
ビニロン まず
-
(b)縮合重でできる
2
日本初 合成繊維は17) 23 (1) 13
けん化し
この後PVAにする(コ)PVA
28
を付加重合
(C) 4
(つ)にはOH基がたくさんあるので水に溶けやすい
(サ)22
PVA アセタール ビニロン
HCHO
同じと時で開発
分子間内で
(ス)ナイロン6
(タ)水素結合で強度耐久性
14
17
かしそれ
エーカプロラクタム
H
色)07
(ソ)アミド結合(4)関環重合
02
2

ページ8:

6 (その2)
ヒ
(カ) 58g
0.5mol
(2) HN-(CH2)6-NIHと
(116%1
(オ)
50.5mol
(キ)73g
MOUC-(CH)4-COOM
(1467/ml)
n(カ)+(キ)→チイロン6+
0.5muできる
zh H20
(1)g = (16+146-18×2)×0.5m01=226×1/2=113
3/1/×102
7/mcl
PC
(i)
a. bx 10
2
T
1. 1]]
アミド
M=1.2×10²(ソ)総合教組りかえし単に1つある
n = 1.2 × 105 =
113
のでいとすると
3
1.06 × 103³ = 1-1×10³
(ii) n=1.1×10円
M

ページ9:

フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
とんど生じない。
実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
化合物に
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単糖ではな
)をもつアルドースと、ケトン構造(カル
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
生成する
に不安定で酸化されや
スが
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H
Co
--CH
CH₂OH
に関して
の中で像の
1.c
「性体の総数を入
また、一
"は区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の
分子式で表される単は、水溶液中で
平衡混合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分
子として存在する比率は同じであるとする。
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した
影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
フルクトースと同じである。
(1)
HO
マンノース(アルドー
の加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体A
こ不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する(図1
グルコース
体A]
マンノー
B] プシュー
他の
(6)
H
H
条件下での加熱による
32-
H
HC-OH
H-
-OH
C CH₂OH
HOC-H
HO-
-H
H OH
H
H-C-OH
HO
OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式
(8)の構造式にした図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜