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後ろの文を訳すと(彼の退職は)ファンにとって大きな驚きだった。
関係代名詞の先行詞はhis retirementです。
his retirementは人ではなく出来事(物)なのでwhichです。

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関係代名詞の継続用法(, whichなど)では
先行詞として前の文全体をとることもあります。

「その有名なサッカー選手が金曜に引退表明をしたこと」はファンにとっての大きな衝撃だった
という形です。

The famousからFridayまでをthat節で作った名詞のかたまりだと捉えると分かりやすいかと思います。

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