化学
高校生
解決済み

これらの問題の答えを教えて下さい。

回答

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Q1.カルボン酸とアルコールの混合物に濃硫酸を加えて加熱するとエステルが生じます(写真の式1参照)
今回の場合は式2のようになり、酢酸エチルが生成します。エステル化合物は芳香のあるものが非常に多いです。

Q2.エステルはカルボン酸やアルコールと違い揮発性が非常に強いです(エステルの合成の過程でカルボン酸の持つ極性の強いカルボキシ基及びアルコールの持つヒドロキシ基がエステル結合に変わってしまうことにより、水素結合を失ってしまうため)。なので極力エステルが揮発しないように容器を冷却する必要があります。

Q3.写真の式1参照

Q4.濃硫酸はエステル合成における触媒の働きをしています。式1から分かる通りエステルの反応は可逆反応です。この可逆反応はH+が多いと右へ反応が進みやすくなります。
また、酸でも特に濃硫酸を使用しているのは、濃硫酸には水分が殆ど含まれていないためです。式1の右辺にH2Oがあるのでルシャトリエの原理から水分量が多い塩酸や硝酸を使用すると、反応が右へ進みづらくなります。そのため濃硫酸を使用します。

Q5.エステルはエステル結合という極性の強い結合がありますが、両側を疎水基である炭化水素基で挟まれているため、水に溶けにくいです。そのため反応が終了すると、容器内には上部に密度の小さいエステル層が、下部に未反応のカルボン酸やアルコールが残ります(エステルの合成は可逆反応なのでどうしても未反応物が残る)。ただエステル層といってもこの中には酢酸が写真の図1のように二量体という形を作って溶けています。この酢酸を取り除くために、酢酸より弱い酸の塩である炭酸水素ナトリウムを加えると、弱酸の遊離反応が起こって酢酸ナトリウムへと変化します(式3参照)。これはイオン結晶なので水に溶けやすく、エステル層から水層へと移ることで取り除くことができます。

terry0828

Q3の式1は式2の間違いです。すいません。

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