回答

関係代名詞を使っている文は、元々2つある文をひとつにまとめています。
従って、元の2つの文を作ることができれば、どの関係代名詞を使うのか?そして主格・所有格・目的格のどれを使うのか? が分かります。

1. I have a good friend(名詞). + His/Her(代名詞:所有格) advice is always helpful.
⇒ I have a good friend(名詞:先行詞) whose(関係代名詞:所有格) advice is always helpful. <His/Her → whose>

2. 2はthatでなくwhichではダメなのか → ダメじゃなくて△です。
なぜか? There is no game <that/which(関係代名詞:目的格) I(S) want(V) to play>.
したいゲームが「ひとつもない!」「全然ない!」と、強い否定があるため、何か強調しているなあと感じたので that の方がエエと考えます。
※that(関係代名詞):前の先行詞に①最上級の形容詞 ②強い限定を表す表現(the only:唯一の) などの強調・制限がある時使う

参考にしてください。

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