Question

Hi（受験生）

２番です、なぜ付加するH2の物質量が5molなら二重結合が5molと言えるのですか？またなぜ二重結合が5molなら二重結合が５つと言えるのですか？

414 油脂の構成
島根大改
直鎖脂肪酸であるステアリン酸C17H35COOH, オレイン酸 C17H33COOH リノール
酸C17H31 COOHの混合物とグリセリンから油脂を合成した。 得られた油脂を分離・精
製し, 複数の純粋な油脂を得た。 それらの油脂の中で,油脂 A0.10 mol には, 0℃,
1.0×10Pa で11.2Lの水素が付加した。
(1) 各脂肪酸の分子中には,炭素原子間の二重結合がそれぞれ何個あるか。
(2) 油脂Aには分子中に炭素原子間の二重結合が何個あるか。
(3) 油脂Aとして可能な構造異性体の数を答えよ。 また,その中で不斉炭素原子をもつ
異性体の構造式を書け。
445
20

26
414 (1) ステアリン酸・・・0個 オレイン酸･･･1個
リノール酸･･･2個
(2) 5 18
C17H33COOCH2
(3) 2種類, C17H31COOCH
C17H31 COOCH2
解法 (2) 油脂 0.10 mol に付加する H2 の物質量は,
11.2L
=0.500 mol
22.4L/mol
したがって,油脂1mol中に炭素原子間の二重結合が5mol
あることになり, 油脂1分子中には炭素原子間の二重結合が
5個あることになる。
(3) 油脂1分子中に炭素原子間の二重結合を5個もつ油脂は、
オレイン酸1分子とリノール酸2分子の組み合わせ以外はあ
り得ない。 この油脂には2種類の構造異性体が存在するが,
不斉炭素原子が存在するのは一方だけである。
C17H33COOCH2
C17H31COOC*H
北平 C17H31 COOCH2
415 ① けん化 ② 塩基 ③ 疎水 (親油)
1
C17H31 COOCH2
I
C17H33COOCH
C17H31COOCH2
1