Question

sssyyy

(2)グリシン-グリシン-アラニンとアラニン-グリシン-グリシンは同じではないのですか？

368 トリペプチド
(1) 3 分子のアラニンからなる鎖状のトリペプチドの構造式を記せ。
(2) 加水分解でグリシンとアラニンが生じる鎖状のトリペプチドには,何種類の構造が
あるか。 ただし, 光学異性体は区別しないものとする。
記述 (3) トリペプチドが起こす反応をすべて選び、それぞれの反応で観察される変化を述べ
よ。
(ア) 銀鏡反応
(イ) ビウレット反応 (ウ) ニンヒドリン反応

368 (1) CH3
CH3
CH3
H2N-CH-CO-NH-CH-CO-NH-CH-COOH
(2)6種類 (3) イ:赤紫色を示す, ウ: 赤紫 ~青紫色を示す
(2) トリペプチドはアミノ酸3分子からなるから, 次の場合がある。
① グリシン Gly 2分子とアラニン Ala 1 分子
② グリシン Gly1分子とアラニン Ala 2 分子
H
OH +
HORM-
+
① は Gly-Gly-Ala, Gly-Ala-Gly, Ala-Gly-Gly がある。 それ
ぞれにペプチド結合の向き -CO-NHNH-CO-) が異なるものが
考えられるが, 180°回転させると同一物になるので, 構造異性体は
3種類である。
②は Gly-Ala-Ala, Ala-Gly Ala, Ala-Ala-Gly があり、 ①と同
様に構造異性体は3種類である。
したがって, 合計6種類の構造がある。
HOOO-HO-HM-03HO
(3) (ア) 銀鏡反応は,還元性を示す物質の場合に陽性である。 アミノ酸
やペプチドは-CHO をもたず還元性を示さないので,陰性。
(イ)ビウレット反応は,ペプチド結合が2個以上あるトリペプチド以
上のペプチドの場合に陽性。
(ウ) ニンヒドリン反応はアミノ基による反応なので, アミノ酸だけで
なくペプチドでも陽性。
at 1 HOOD-HM

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

違いますね。

左端がアミノ基が残っているのでN末端、右端がカルボキシ基が残っているのでC末端といいます。

グリシン-グリシン-アラニンとアラニン-グリシン-グリシンはN末端とC末端が異なるため、同じトリペプチドにはなりません🙇

sssyyy

180度回転させれば同じになりませんか？

🍇こつぶ🐡

180°回転させても、N末端とC末端が変わらないので違いますね。

頭で考えず、模型を使うとか。模型がないなら自分で紙に書いてみたら分かるかと。

N末端はカルボキシ基がペプチド結合します。
C末端はアミノ基がペプチド結合します。
したがって、180°回転させても、左端のN末端を右端にしても、N末端のアミノ基が残って、カルボキシ基がペプチド結合してますから。

話を戻し、さらに説明を加えますと、
グリシン-グリシン-アラニンは、左端のグリシンの左端のアミノ基が残って、アラニンのカルボキシ基が残っています。

アラニン-グリシン-グリシンは、アラニンのアミノ基が残って、カルボキシ基はペプチド結合しています。この時点で、上のトリペプチドとはいくら回転しようが異なることが分かります。さらに右端のグリシンのカルボキシ基が残っています。上のトリペプチドは、グリシンのカルボキシ基は結合に使われています。

したがって、二つは違うトリペプチドとなります🙇

sssyyy

分かりました