化学
高校生
解決済み

ベンゼンスルホン酸ナトリウムからアルカリ融解でフェノールを生成する時に、なぜベンゼンスルホン酸ではダメなのでしょうか?

有機化学

回答

✨ ベストアンサー ✨

ベンゼンスルホン酸では反応が進まず、まずナトリウム塩に変える必要がある。

なぜなら、アルカリ融解反応はイオン反応であり、スルホ基が塩の形(–SO₃⁻)でないと水酸化物イオンがベンゼン環のC-S結合を攻撃できないから🙇

amachan(kane)

では、反応原理自体は高校範囲では(形式上)置いておく感じで大丈夫ですか?

🍇こつぶ🐡

大丈夫です。

ベンゼンスルホン酸と水酸化ナトリウムでは中和反応で、ベンゼンスルホン酸ナトリウムの塩しかできない。なぜナトリウムフェノキシドにするのか、その後フェノールなのかが大切。フェノールはベンゼン環に直接OHをつけたら簡単ですが、できないからこんな面倒くさい回りくどい反応をさせている訳です。

だから、ベンゼンスルホン酸ナトリウムとベンゼンスルホン酸では全く反応が違うというのは、細かい内容は別として高校でも理解できないといけません🙇

🍇こつぶ🐡

また、水酸化ナトリウムでアルカリ融解することが必要であり、水酸化ナトリウム水溶液ではこの反応が起こらない。だから溶融塩電解させてます🙇

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