®°217. 〈元素分析と構造異性体〉
合計
化合物Aと化合物Bは質量百分率で炭素 54.5%, 水素 9.1%, 酸素 36.4% からなる分
子量 88 の脂肪族化合物であり,構造異性体の関係にある。 A, B にそれぞれ水酸化ナト
リウム水溶液を加えて加熱すると,Aからは化合物Cのナトリウム塩と化合物Dが,B
からは化合物Eのナトリウム塩と化合物Fが得られた。 C, Eはどちらも、炭酸水素ナ
トリウム水溶液と反応して気体を発生した。 C, E にそれぞれアンモニア性硝酸銀水溶
液を加えて加熱すると, Cからは銀が析出したが,Eからは析出しなかった。 Dに硫酸
酸性で二クロム酸カリウム水溶液を加えて加熱すると, 化合物Gが得られた。 Gはクメ
ン法でも得られる。Gにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると,黄色
沈殿が生成した。また,Fに硫酸酸性で二クロム酸カリウム水溶液を加えて注意深く加
熱すると,はじめに化合物Hが,さらに加熱すると化合物Eが得られた。
(イ)
(1)化合物Aの組成式と分子式を記せ。 H=1.0,C=12,O=16
Q(2) 下線部(ア)の操作で発生する気体の化学式を記せ。
(3)下線部(イ)の操作で ① 起きた反応の名称 ② 生成した黄色沈殿の化学式をそれぞ
れ記せ。③ 化合物 C ~F.Hのうち, 下線部(イ)の反応で陽性を示すものをすべて選び,
記号で記せ。
O(4) 化合物CGの化合物名をそれぞれ記せ。
(5) 化合物 A,Bの構造式をそれぞれ記せ。
準218 〈異性体と構造決定〉
である。イン
[15 名城大 改]
