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化学 高校生

有機化学の構造決定の問題です。 問題のEについてなのですが、 2枚目のようになっていてはダメなのでしょうか? 教えてくださったら嬉しいです🙇‍♀️

224. <CgHsO2の異性体〉 分子式 CBH8O2 で表される5種類の芳香族化合物 A, B, C,D,Eがある。 AとBはベ ンゼン環に1つの置換基をもつ。 C,D,Eはベンゼン環に2つの置換基をもち、いずれ もか置換体である。これらの化合物の構造を決定するために次の実験1~6を行った。 〔実験1] 化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると, ナトリウムフェノ キシドと酢酸ナトリウムが得られた。 〔実験2〕 化合物A~Eに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると,化合物 B, Cの場合 のみ二酸化炭素が発生した。 〔実験3〕 化合物A~Eに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると,化合物Dの場合のみ紫色に 呈色した。 [実験4] 化合物A~Eにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えておだやかに加熱す ると,化合物Dの場合のみ黄色化合物が沈殿した。 〔実験5] 試験管に入れたアンモニア性硝酸銀溶液に化合物A~Eを加えておだやかに 加熱すると,化合物Eの場合のみ試験管が鏡のようになった。 [実験6] 過マンガン酸カリウムの水溶液に化合物A~Eを加えて加熱すると,化合物 C, Eからはジカルボン酸である化合物Fが生じた。 (1) 化合物 A, B, C, D, E の構造式を記せ。 (2)実験5の反応は,化合物Eのもつ官能基のどのような性質のために起こったか。そ の性質を記せ。 (3)化合物Fとエチレングリコールを縮合重合させて得られる高分子の構造式を記せ。 [同志社大〕

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化学 高校生

③の実験のところなんですけど、ヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めたら黄色沈殿が生じる時って、二つの構造式があるじゃないですか?CH-OHのバージョンと、C=Oの二つだったと思うんですけど、なぜ、Dはその形だとわかるのですか?

ホル C=Cor環 ~アルケン, アルコールの構造決定問題~ 【1】 を次の例にならって簡略化して記せ。 分子式 CHioで表される化合物Aがある。 実験1~実験5を読み,化合物 A~Gの構造式 CH3 CH3-CH2-CH CH2-OH CH3-CH-CH3 CC=C H OF C-H H OH 実験1 実験2 実験3 化合物Aに水を付加させると, 不斉炭素原子をもつ生成物Bと不斉炭素原 子をもたない副生成物Cが得られた。 化合物B, Cいずれも金属ナトリウムと 反応して水素を発生した。 化合物Aを臭素水に加えたところ、臭素水の赤褐色が消えた。 液体 色は別に覚えなくて 酸化 良い マルコフ・ニコフ則 ① +H2O 実験 4 実験 5 化合物Bを二クロム酸カリウムの希硫酸酸性溶液と反応させると,化合物Dが3+KC50 得られた。 化合物Dにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると, 黄 色沈殿が生じた。 ・酸化 化合物Cを二クロム酸カリウムの希硫酸酸性溶液と反応させると、化合物Eが14 得られた。 化合物Eにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めても黄色 沈殿は生じなかったかフェーリング液を加えて加熱すると, 赤色沈殿を生じ た。 化合物Eをさらに二クロム酸カリウムの希硫酸酸性溶液と反応させると, 分子式 C5H10O2で表される化合物が生成した。 化合物Cに濃硫酸を加え, 170℃で加熱すると化合物Aが得られた。 一方, 一元に戻った 化合物Bに濃硫酸を加え, 170℃で加熱すると、 主生成物Gとともに副生成 物として化合物Aが得られた。 化合物Gは,化合物Aと同じ分子量をもち, 幾 何異性体は存在しなかった。 シス・トランス異性体 S 0 -COOH -CH2OHアルデヒド 酸化 カルボン酸 C3-CH2-CH2OH C-C-C- c-c-c- c-- どっち?? A ZA、C=C. 不斉炭素 BC ~OH ヒドロキシ基 【2】 次の文章を読み, 文章中の 分子式 CH12Oである化 8種類ある。 化合物A, B, C これらを二クロム酸カリウ 化しなかったが, B, C, D のうち、ヨウ素と水酸化ナ が生じ, アンモニア性硝酸 のDからの生成物は不斉 一方, BおよびCを濃 からは3種類のアルケン K050 -6-443 3- 生じたから、 固(濃硫酸 A ザイジェク CH2 CH3-CH C=CH2 H ← 3 -1720 -7720 cen GA -CH-CH3 ↓ 存在しない 同じ (CH3-C CH3 OH SCH3 C H Gi

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化学 高校生

(4)、(5)は覚えるしかないことですか?それとも何か決まりや考え方がありますか?

今日 16:14. 基本例題47 アルデヒドとケトン →問題 456 分子式 C3H6O で示されるアルデヒドXとケトンYがある。 これらに関して, 次の各問 いに答えよ。 (1) X,Yの構造式と物質名を,それぞれ記せ。 (2) 還元作用を示すのは,X,Yのどちらか。 (3) ヨードホルム反応を示すのは,X,Yのどちらか。 (4) Xを酸化したときに得られるカルボン酸は何か。 物質名を記せ。 (5) 酸化するとYになるアルコールは何か。 物質名を記せ。 ■ 考え方 解答 アルデヒドとケトンは,アルコールの酸 化によって生じ, 異性体の関係にある。 (2) アルデヒドには還元作用があり, 銀鏡反応を示したり, フェーリング液 を還元したりする。 (3) CH3-CH(OH)-RやCH3-CO- Rの構造をもつ化合物は, ヨードホル ム反応を示す。 (4) アルデヒドを酸化すると, カルボ ン酸が得られる。 (5) 第二級アルコールを酸化すると, ケトンが得られる。 (1) XCH3-CH2-C-H プロピオンアルデヒド Y: CH3-C-CH3 (2)X (4) CH3–CH2–CHO O アセトン (3) Y 酸化 CH3-CH2-COOH したがって, プロピオン酸である。 酸化 CH3-CO-CH3 したがって, 2-プロパノールである。 (5) CH3-CH(OH)-CH3 第1章 有機化合物 基本例題48 化合物の推定 次の(1),(2)の記述で表される化合物を構造式で示せ。 問題 455-458 (1) 分子式が C2H6O で, 水に溶けやすく, ナトリウムと反応して水素を発生する。 (2) 分子式が C2H4O2 で, 炭酸水素ナトリウム水溶液と反応し、 気体を発生して溶ける。 考え方 (1) 分子内に酸素原子1個を 解答 化合 物には、アルコール、エ凸 デヒド ケトン とするのはアルコ ナトリ反応するので、 ルコ ある。 CH CH OH より

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有機化学についてです。(1)についてでoの位置はどのようにして決めているのですか?

基本例題 47 アルデヒドとケトン →問題 456 分子式 C3H6O で示されるアルデヒドXとケトンYがある。 これらに関して、次の各問 いに答えよ。 (1) X, Yの構造式と物質名を, それぞれ記せ。 (2) 還元作用を示すのは,X,Yのどちらか。 (3) ヨードホルム反応を示すのは,X,Yのどちらか。 (4) Xを酸化したときに得られるカルボン酸は何か。 物質名を記せ。 ■ 考え方 (5) 酸化するとYになるアルコールは何か。 物質名を記せ。 ■解答 (1) XCH3-CH2-C-H プロピオンアルデヒド アルデヒドとケトンは, アルコールの酸 化によって生じ, 異性体の関係にある。 (2) アルデヒドには還元作用があり, 銀鏡反応を示したり, フェーリング液 を還元したりする。 (3) CH3-CH(OH) -RやCH3-CO- Rの構造をもつ化合物は, ヨードホル ム反応を示す。 Y: CH3-C-CH3 (2)X (4) CH3–CH2–CHO アセトン (3) Y 酸化、 CH3-CH2- 2-COOH (5) CH3-CH(OH)-CH3 CH3-CO-CH3 (5) 第二級アルコールを酸化すると, ケトンが得られる。 したがって, 2-プロパノールである。 (4) アルデヒドを酸化すると, カルボ ン酸が得られる。 したがって, プロピオン酸である。 酸化 基本例題48 化合物の推定 →問題 455-458 第V章 有機化合物

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