✏25【福井大】(医)3⃣有機

233

🍇こつぶ🐡

Senior HighAll

3⃣難問は無い。
問5の計算問題だけは慎重に。

2025.10.20 公開

2025 福井大有機化学 chemistry 科学有機化学

Comment

No comments yet

ノートテキスト

ページ1:

3
次の文章を読み, 問 1 ~ 7 に答えなさい。 なお, 構造式は例にならって記しなさい。
HOS
構造式の例
必要ならば、次の原子量を用いなさい。
H=1.0,C= 12, N = 14, 0 = 16
CH3
I. ベンゼンを原料に、 次に示した方法で化合物Dの合成を行った。
実験 1
実験 2
ベンゼン
化合物 A
化合物 B
混酸
スズ,塩酸
実験 3
水酸化ナトリウム
水溶液
化合物 C
実験 4
・化合物 D
無水酢酸
実験1 : ベンゼンに, 混酸(濃硝酸と濃硫酸の混合物) を加えて (ア)
を行い, 一置換体で
ある化合物Aを得た。
実験2: 化合物Aに, スズと塩酸を反応させて
(イ)
し、 化合物Bを得た。
実験3: 化合物Bに, 水酸化ナトリウム水溶液を反応させて化合物Cを遊離させた。
実験4: 化合物C に、 無水酢酸を加えて (ウ) を行い化合物Dを得た。
Ⅱ. フェノールを原料に、 次の実験を行った。
実験 5
フェノール
化合物 E
混酸
実験5: フェノールに十分な量の混酸を作用させた。 段階的な (ア) を経て,最終的に黄
色の結晶となる化合物Eを得た。
実験 6 : 新たに実験5の反応を開始したが, 反応を途中で止めてしまった。 そのため, フェ
ノールと化合物E以外に、いくつかの化合物が検出された。
-14-

ページ2:

問1
(ア)
(ウ) に当てはまる反応を次の中から選びなさい。
スルホン化,ニトロ化, 酸化, 還元, 中和, エステル化, アセチル化, ジアゾ化,
臭素化
問2 化合物 A~Dの構造式を記しなさい。
問3 化合物Aと化合物Cの混合物がある。 これらを分夜ろうとを用いて分離する方法を述べ
なさい。
問4 実験5でフェノールから化合物Eが生じる反応式を記しなさい。
問5
18.8gのフェノールが全て化合物Eになったとすると, 60%硝酸は理論的に何mL必要
か、答えを導く過程とともに, 有効数字2けたで答えなさい。 ただし, 1.0g の 60%硝酸
には,0.60gの硝酸が含まれ、 また 60% 硝酸の密度は 1.37g/mLとしなさい。
問6 実験 6で化合物E以外に4種類の化合物が得られた。 これらの化合物の構造式を記しな
さい。ただし,これらの化合物は, 混酸を作用させた場合に,最終的に化合物Eになる。
(ア) を行っている。 実験1では1段階
(ア) が進行する。これらの事実から、ベンゼン,
に対する反応性の高い順に答えなさい。 ただし,
問7 実験と実験5で, ベンゼンとフェノールの
で反応が止まり, 実験5では多段階の
フェノール,及び化合物Aの ア
化合物Aは物質名で答えなさい。
-15-

ページ3:

3
(25 福井大)
ニトロ化還元回アセチル化
NOZ
Nrls cl
3
NH2
ri
N-c- Criz
C
(P.AZ
AとCの混合溶液をジェチルエーテルに溶かし
分夜ろうとに入れる。塩酸を加えると、
Aは上層、Cは下層に移動するので分離できる
問
OH
+3HNO3 →
ON
O₂N
NO2
+3420
つとハル
NO2
Eピクリン礎

ページ4:

31その2)
ピクリン族
5 フェノール、E
949/mel
4
1:3必要反応式より
フェノール
18.89
ozmolより、Eは0.2×3=0.6mol
94%
物質量mym
HNO2=63g/mol.密度1.37% 60%1mLでの
174 mol/mL 12 1.37%/mL X 100
almolあたりだと
必要
ml
60
←[mol
63g/mol
0.6mul
63
1.3ny 100 mol/mL
1.37
m2=4598mL
63
=46.0mL
k
qn
OH
(396)
-Naz
NOZ
0.p配向性より
A
←
反応が高い順
NQZ
(DK) NE ON ON NO₂
フェノール>ベンゼン ニトロベンゼン
安3より
2
D.
NOZ
実はより

ページ5:

問2 アルドースA
CHOが
14(すなわから
図1の表記法を使って
な構
構造をもつ
thank you for visiting!
図1
単
を示す。
原
3 であ
68. C. Diz. B
(8)-(5)8628
示すが、ドー
) Bおよびはドース
ある。
(う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模
に結合するOH の立体配置が異なっている。
び、それぞれ記号で答えよ。
2 下線部
値が2.25
る。 10.00
5.00 x 105
*. *[mol)
になった。
答えよ。
(ア)
H
(1) 平衡状態
CHOH
(オ)
式で書け。
(エ)
CHOH
(ウ)
HON
(2)xの値を有
の一般式
炭素
(a) グルコースを、
オール構造を含む、
スからなる平衡混合
CHO
(2)
H-C-OH
HO-C-H
(4)1
H-C-OH
H-C-OH
HOHO
問3 下線部(C)につ
HO
CO2 を一部除去
O
図3
だが
1.00 × 10 Paの
CO2が4.00 × 10-mol溶解する
条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し
_
た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶
解させる CO の物質量 1.00mol あたれi...
位で有
効数字3桁で
構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構
造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの
みが得られた。
る前の
t
t
(6) 1
CH2OH
グルコース
反応
アルドースA
図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ
CH₂OH
OCH
/13
OH
H
HO
OH
図5 化合物Eの構造式
慮し
量の仕
ルクトース
物質量の比
順序を問わない
See you.
下線部について、グルコースおよびフルクトースが
の最終生成物の構造式と、 それぞれの
は解答欄)に記)
大例にならって解答欄に記せ。 グル
から順に記入す