✏25【愛媛大】(医)4⃣5⃣有機

357

🍇こつぶ🐡

Senior HighAll

全体的には難問は無いかと。
ラス問で出題ミスがあり、問いが削除された。そのため、問題数が少なめとなり、さらに簡単になってしまった感じ。
説明問題をうまくまとめられたら有機は満点狙い。

4⃣構造式は、単結合全部書かせるから面倒くさい。

5⃣正誤問題は簡単だが、しっかり理解していたらの話。
異性体数はグリシンが不斉炭素無しが理解されているなら解けるかと。

2025.10.23 公開

2025 愛媛大医学有機化学 chemistry 科学有機化学

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ノートテキスト

ページ1:

次の文章を読み, 以下の問いに答えなさい。 また,化合物の構造式を示す際には例
を参考にしなさい。
例
H H H H
H
カルボン酸は(ア) 基(−COOH) を有する有機酸であり, 自然界から単離される
化合物に多く認められる。 代表的なカルボン酸である酢酸は、純度の高いものは冬の
気温で凝固することから(イ)とよばれる。 酢酸とエタノールより得られる酢酸エ
チルを水酸化ナトリウム水溶液中でよく混合すると,(ウ)分解され均一の水溶液
になる。この水溶液に塩酸を加えていくと徐々に酢酸の刺激臭がするようになる。
i)"
方,酢酸とともに代表的なカルボン酸の1つであるギ酸は,分子構造中に(ア)基
だけでなく,(エ)基を有することから還元性を示す。
2つの(ア)基をもつ化合物はジカルボン酸とよばれており、 例としてほうれん
そうのアクなどにふくまれているシュウ酸が挙げられる。 シュウ酸は, 水溶液中では
(A)
(酸・中・塩基) 性を示し, 硫酸酸性条件で過マンガン酸カリウムと一緒に用いると
(酸化・還元)剤として作用する。 シュウ酸以外のジカルボン酸の例として, シスト
ランス異性体の関係にあるフマル酸およびマレイン酸が挙げられる。そのうち(フマ
(B)
③
ル酸・マレイン酸)は160℃程度で加熱することにより酸無水物を形成する。 酸無水
ii)
物を形成するジカルボン酸の例に、 安息香酸の(ア)基の(オルト・メタ・パラ) 位
④
(ア)基を有するフタル酸が挙げられる。 また, フタル酸の異性体である
(C)
(オ)をエチレングリコールと(カ)重合させることにより合成樹脂である
PET が形成される。
化合物の構造中に(ア)基と水酸基を有する化合物はヒドロキシ酸とよばれ、代
表的な化合物に乳酸が挙げられる。この化合物は(キ)炭素原子を有するため, 鏡
(D )
像異性体が存在する。 乳酸が(カ)重合してできるポリ乳酸は,自然界で土壌や水
中の微生物によって分解されることから,(ク)高分子とよばれる。
20

ページ2:

問1 (ア)~(ク)に当てはまる適切な語句を答えなさい。
問2 下線部①~④のカッコの中から適切な用語を選び, 答えなさい。
問3 下線を付けた化合物(A)~(D)の構造式を示しなさい。 なお, (D)に関しては鏡像異
性体を区別しなくて良い。
問4 下線部i) に関して,塩酸を加えることにより酢酸の刺激臭が生じるようにな
る理由を2行以内で記しなさい。
問5 シュウ酸が下線部②の性質を示すことがわかるように電子を用いた反応式で表
しなさい。なお,電子はe- と表記しなさい。
問6 下線部ii)に関して, シス−トランス異性体の構造上の違いを踏まえ,理由を
1行で記しなさい。
21

ページ3:

4 (291)
(25 愛媛大)
1
(ア)カルボキシ(イ)氷酢酸(ウ)加水
(エ) ホルミル(オ)テレフタル酸縮合
(アルデヒド)
(キ)不斉(7) 生分解性
A
(縮)
問①酸②還元③マレイン酸④オルト
σ-H
Ho
33
You
CU
C-074
問3
©
C
0-14
ロード
b 17
結合を全部書く
H-0-(
1
H
-
C-O-M
U
めんどくさい
|

ページ4:

4(その2)
★☆
ツ弱酸の塩である酢酸ナトリウムが
強酸の塩酸によって弱酸遊離反応を
起こし酢酸が生じるから
☆
315
問5 C,HzO4→2CO2+ZHY+ZE
★★
(COOH)2
問 マレイン酸の2つのカルボキシ基は
シス配位のため距離が近いから
2

ページ5:

次の文章を読み, 以下の問いに答えなさい。 なお, 図3に代表的なα-アミノ酸の
構造式を示している。
アミノ酸には,塩基性と酸性を示す官能基が存在し, 結晶中や水中では1つの分子
の中に陽イオンの部分と陰イオンの部分をもつア)イオンとしての性質をもつ。
アミノ酸は,一般に他の有機化合物に比べて融点や沸点が高く, 水に溶けやすい。
①
タンパク質は, ペプチド結合により多数のアミノ酸が鎖状に結合したものである。
異なるアミノ酸のペプチド結合では、2通りの結合の仕方があるため, 構造異性体を
②
生じることがある。 タンパク質は、アミノ酸だけで構成される(イ) タンパク質と
アミノ酸以外の成分をふくむ(ウ) タンパク質に分けられる。 また, 立体構造から
球状タンパク質と繊維状タンパク質に分類され, 球状タンパク質は水に溶けやすい,
4'
溶けにくい)ものが多い。
6
(5)
タンパク質は酸を加えて加熱したり,タンパク質を分解する酵素を作用させたりす
るとペプチド結合が加水分解され,最終的に構成成分のα-アミノ酸が生じる。
7
問1(ア)~(ウ)に当てはまる適切な語句を答えなさい。
問2 下線部①の理由を1行で記しなさい。
問3 下線部②について以下の問いに答えなさい。
グリシン1分子とアラニン2分子が直鎖状に結合したトリペプチドAがあ
る。このトリペプチド A の構造異性体は何種類考えられるか答えなさい。 ただ
し鏡像異性体を区別しなさい。
問4 下線部③と下線部 ④について代表的なタンパク質をそれぞれ1つずつ答えなさ
い。また,下線部 ⑤のカッコの中から適切な用語を選び, 書きなさい。
問5 下線部⑥について次の文章で正しいものに○, 間違っているものに×をつけな
さい。
-22-

ページ6:

(1) 酵素は生体内で触媒として働く多糖類である。
(2) アミラーゼはデンプンやマルトースの加水分解に作用する酵素である。
(3) 熱や酸によって変性して触媒作用を示さなくなることを酵素の失活という。
(4)、酵素が触媒として働くことにより化学反応の活性化エネルギーは低下する。
(5)一般に,酵素は生体の体温付近 (35~40℃付近) で最も効果が高い。
(6) 胃で食物が消化されやすいように, ペプシンは酸性下で最も効果が高い。
5
問6は、問題の誤りのため省略
- 23

ページ7:

5
(ア)双性 (1) 単純(ウ)複合
A
問双性イオン同士が互いに静電気的な
引力により引きあうから
clyがどこにくるかで
**
(273)
(Gly) Ala Ala)
品
巡り
1つ
27
*
Glyはなし Alaは水ありだから
3×2×2
=に通り
問74 ③アルブミン、プロブリンなど(1つ書く)
④ ケラチン、コラーゲンもどいつ書くつ
⑤溶けやすい
(243 (1) X (2) x (3) 0 (4) O (HO (6) O
↑
藤は
↑
アミラーゼは
タンパク質 マルトースメ
6 問題誤りのため削除
3

ページ8:

問2 アルドースA
CHOが
14(すなわから
図1の表記法を使って
な構
構造をもつ
thank you for visiting!
図1
単
を示す。
原
3 であ
68. C. Diz. B
(8)-(5)8628
示すが、ドー
) Bおよびはドース
ある。
(う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模
に結合するOH の立体配置が異なっている。
び、それぞれ記号で答えよ。
2 下線部
値が2.25
る。 10.00
5.00 x 105
*. *[mol)
になった。
答えよ。
(ア)
H
(1) 平衡状態
CHOH
(オ)
式で書け。
(エ)
CHOH
(ウ)
HON
(2)xの値を有
の一般式
炭素
(a) グルコースを、
オール構造を含む、
スからなる平衡混合
CHO
(2)
H-C-OH
HO-C-H
(4)1
H-C-OH
H-C-OH
HOHO
問3 下線部(C)につ
HO
CO2 を一部除去
O
図3
だが
1.00 × 10 Paの
CO2が4.00 × 10-mol溶解する
条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し
_
た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶
解させる CO の物質量 1.00mol あたれi...
位で有
効数字3桁で
構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構
造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの
みが得られた。
る前の
t
t
(6) 1
CH2OH
グルコース
反応
アルドースA
図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ
CH₂OH
OCH
/13
OH
H
HO
OH
図5 化合物Eの構造式
慮し
量の仕
ルクトース
物質量の比
順序を問わない
See you.
下線部について、グルコースおよびフルクトースが
の最終生成物の構造式と、 それぞれの
は解答欄)に記)
大例にならって解答欄に記せ。 グル
から順に記入す