✏25【茨城大】3⃣有機
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問4,5以外は簡単。
問4はトレハロースの構造式。
問5は6糖は5H2O脱水縮合が分かれば解けるだろう。
問4,5も標準問題である。
ノートテキスト
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3 次の文章を読み, 以下の問いに答えよ。 カルボン酸は, 第一級アルコールやアルデヒドの酸化で得られる。 例えば,酢 酸はエタノールを酸化して得た化合物 A をさらに酸化することで得られる。ギ 酸は第一級アルコールである化合物Bの酸化で得られる。 分子式 C4H4O4 で表 される不飽和ジカルボン酸である化合物 C と化合物Dはシスートランス異性体 ( 幾何異性体) の関係にある。 それぞれを加熱すると, 化合物 Cは分子内で脱水 を起こし、環状の化合物Eが生成するのに対し,化合物Dはほとんど反応しな い。 カルボン酸は,水に溶けるとわずかに電離し, 水溶液は弱い酸性を示す。 カル ボン酸と炭酸の塩を混合すると化合物Fが遊離する。 (a) 芳香族カルボン酸は,医薬品や合成樹脂の原料になる。 高温・高圧のもとで, ナトリウムフェノキシドに化合物 F を反応させた後, 希硫酸を加えると化合物 Gが生じる。 化合物 G に化合物Bを反応させると, 消炎鎮痛剤として用いられ る化合物Hができる。 また,化合物 G に無水酢酸を反応させると,解熱鎮痛剤 として用いられる化合物 が生じる。 問1 化合物 A~G の構造式をそれぞれの解答欄に書け。 問2 下線部(a) の例として, ギ酸と炭酸水素ナトリウムを反応させたときの化学 反応式を示せ。 ただし, 化合物は示性式で示すこと。 問3 以下の(1)~(3)に答えよ。 (1)化合物Hと化合物の構造式をそれぞれ該当する解答欄に書け。 (2)化合物Hと化合物の化合物名をそれぞれ該当する解答欄に書け。 (3)化合物Hと化合物をそれぞれ塩化鉄(Ⅲ)水溶液に加えたところ,化合 物Hを入れた水溶液は赤紫色に変化したが,化合物を入れた水溶液は呈 色しなかった。 化合物 H が呈色し,化合物 1が呈色しない理由を説明せ よ。 8 ◇M8 (325-47)
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問1 ア ~ I にあてはまる最も適切な語句を書け。 ただし,元 素記号や数字を用いないこと。 問2 グルコースと同じ分子式をもつ糖類を下の(あ)~(く)からすべて選択し, 解答 欄(a)に記号で答えよ。 また, マルトースと同じ分子式をもつ糖類を下の(あ)~ (く)からすべて選択し, 解答欄(b) に記号で答えよ。 (あ)セルロース (い)スクロース (5) フルクトース (ぇ) ラクトース (お) ガラクトース (か)リボース (き) デオキシリボース (く) アミロペクチン 問3 下線部①の反応で生じる沈殿物の化学式を答えよ。 問4 下線部② について, 環状構造Aで示される2つのグルコースが I 結合でつながった二糖のうち, 還元性を示さない二糖の構造を 図4にならって書け。 問5 6個のグルコース単位が直鎖状につながっている糖 X について,希硫酸 を加えて加熱し、 I 結合を完全に加水分解したところ, 7.44 × 10-3 molのグルコースが生じた。 何gの糖 Xが加水分解されたか, 単位をつけて有効数字3桁で答えよ。 -10- ◇M8 (325-49)
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(25 茨城大) 3 エタノール配イセ これの ↓ Ve CH3-S-M B CH₂-OH >c = c シス H にく 8 o C-OH H 40- ンニン トランス 1 - COUH + NaHCO3 COZ @ O=C OH HCOOH + NaHCO3 HCOONa + H2O + CO2 ★ $13 (1)④ OH ① 2-0141 CH3 2)④サリチル酸メチル エアカチルサリチル酸 (3)Hはフェノール性ヒドロキシ基をもつので、 塩水領水溶液で絶するがⅠはもってないので 量負しない
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4 次の文章を読み, 以下の問いに答えよ。 糖類は一般に分子式 CH2mOm で表すことができる。 分子式 C6H12O6 のグル コースは,水溶液中において図3に示すように、2種類の環状構造 A, C と鎖状 構造Bが平衡状態で存在する。 CH2OH ア 構造 CH2OH 基 CH2OH ア 構造 C C-OH H H H H OH: H H H OH H OH H OH H HO HO HO C H OH H OH H OH 環状構造 A 鎖状構造 B 環状構造 C 図3 水溶液中のグルコースの構造 ② 環状構造AやCには,図3に示したような ア 構造が存在する。 方,鎖状構造Bには, イ 基があるので,グルコースの水溶液は還元性 ① を示し,フェーリング液を還元する。 また, デンプンに ウ という酵素を 作用させると, 図4のような2つのグルコース同士が脱水縮合により I 結合でつながった二糖のマルトース (分子式 C12H22O11) が生じる。図4において 左側のグルコース単位には ア 構造がないので鎖状構造Bのようになら ないが,右側にはそれがあり, 鎖状構造Bのようになることができるため,マ ルトースの水溶液も還元性を示す。 CH2OH CH2OH ア 構造 C C H HH H H H OH H OH H HO C C C C H OH H OH 図 4 マルトースの構造 ― 9 ◇M8 (325-48)
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4 (アルデヒド) アヘミアセタールイホルミル グリコシド アミラーゼ Gluの異性体(う)(お) フルクトースガライトース の Mar af te h€ (!)\ (2) スクロース・ラクトース ☆ P.13 Cuzo ☆☆ 34 問5 2 CHZort C - H OH H H 16H HOME 40 トレックス 6個のグルコースで7.44×10-3mol 1個は、7.44×103md=1.24×10=3m01 6 611260m=180×6-18×5 =9909/mul -420 加水分解したX() 1124×10³ mol x 9909/mul =12965=123g 2
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] H プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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