Question

ぴーな

化学の質問です！
(1)の答の1行目にカルボン酸に水素を付加させてCをエステル化して…って書いてありますが、エステル化ってカルボン酸＋アルコールですよね？？水素付加してもカルボン酸のままなんですか？よく分からないので教えて欲しいです🙇‍♀️よろしくお願いします🥺

218 (1) C&H14O。
(2) (A) HOOC
B
H、
COOH
、COOH
C-C
H
C-C
H
H
HOOC
(3) Aは分子間の他に分子内でも水素結合を形成し, 分子間
※04
でのみ水素結合するBよりも分子間力が弱いから。
マレイン酸フマル酸
解説(1) 2価カルボン酸 A, Bに H2を付加させて, 生成したCをエ
ステル化してEが生成した。化合物Eの組成式は C.H,O2 (式量 87)
で、分子量は 200 以下である。 また, 2価カルボン酸から生じたエ
ステルなので,酸素原子Oは4個以上になり, 分子式は CaH,4O , (分
子量174)である。
2(-COOH)
(2) Eのもつ2つの(-COOC:Hs)を除くと, 残りは CaH4とわかる。 こ
こから反応を逆に考えていくと, 次のように A, Bが決定される。
融点(C)
溶解度
133 300 (昇華)
79
0.7
(g/100g水)
※2
C, H, O のみからなる化合物
では, H原子の数は奇数では
なく偶数になる。
※2。
2(-COOCaHs)
H。COOH
C
C.
HOOC H
He 付加 CH2-COOH CaH,OHェ CH2-COOC2H5
CH2-COOH エステル化 CH2-COOC2H5
Bフマル酸
Cコハク酸
E
He 付加
H。CO、
H。COOH
C
II
C
II
C、
H COOH
加熱
H
C-co'
Aマレイン酸
D無水マレイン酸

218.〈異性体と構造決定〉
化合物AとBは, 炭素, 水素, 酸素からなる2価カルボン酸である。化合物AとBは
立体異性体であり, 化合物Aの融点は化合物Bの融点よりも低い。
1mol の化合物AとBそれぞれに, 白金触媒存在下で1mol の水素H2 を付加させると
同一の化合物Cが生成した。化合物Aを加熱すると分子内での脱水反応を伴って化合初
Dが生成したが, 化合物Bでは分子内での脱水反応が起こりにくかった。 化合物CとT
分量のエタノールを少量の硫酸とともに加熱すると化合物Eが生成した。化合物上の
子量は 200 以下で, その組成式は CaH,O2 であった。

(1) 化合物Eの分子式を答えよ。
(2) 化合物AとBの構造式を示せ。
プル
(3) 下線部について, 化合物Aの融点が化合物Bの融点よりも低い理由を50字以内で
答えよ。
[18 大阪大)

化学 構造決定

Answer 1

✨ Best Answer ✨

🍇こつぶ🐡

ジカルボン酸の物質の水素付加だから、C=Cの二重結合と反応し、カルボキシ基はそのまま存在するため、アルコールとはエステル化しますね。

ひょっとして……水素還元と思っているのでは？
水素還元ならカルボキシ基と反応し、カルボン酸ではなくなりますが🙇

ぴーな

ありがとうございます、理解できました！
水素還元と混同していました🙇‍♀️

🍇こつぶ🐡

理解され、よかったです🙇