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ビニロンは、ビニルアルコールの繰り返し単位2つから脱水し、1つのアセタール化ができる。つまり、ビニルアルコール2つから1つのビニロン構造……繰り返し単位2つがくっつき1つのアセタール化だから、重合度は半分になる。だから、m＝n/2＝250🙇
Chemistry
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⑶のⅱです！！解説の黄色マーカーの部分がわかりません！なぜ二分の一するのかどなたか教えてください！🙇♀️
(10 名古屋工業大改)
563. ビニロン■酢酸亜鉛を触媒として, アセチレンに酢酸を付加させると, 化合物Aを
水酸化ナトリウム水溶液と反応させると､
生じる。 化合物Aを付加重合させたのち,
①
ポリビニルアルコールを生じる。 ボリビニルアルコールにホルムアルデヒド水溶液を
2
作用させると,アルデヒド基がヒドロキシ基2個と反応して水分子を分離し,合成繊維
Bができる。
(1) 化合物Aおよび合成繊維Bの名称をそれぞれ記せ。
(2) 下線部①の反応は次のいずれに該当するか。 (a)~(e) の中から選び,記号で記せ。
HOME HO
(e) 酸化
(c) 還元(d) 縮合
(b) 脱水
(a) けん
(3) 下線部①で得られたポリビニルアルコールの平均分子量は2.20×10 であった。
(i) このポリビニルアルコールの1分子中にヒドロキシ基は平均何個あるか。整数
で答えよ。
(ii) このポリビニルアルコールを用いて下線部②の反応を行った。 この反応は下に
示すように、ポリビニルアルコールの隣り合ったヒドロキシ基の一部でおこり、得
られた合成繊維Bの平均分子量は2.29×10' であった。 ポリビニルアルコールのヒ
ドロキシ基の何%がホルムアルデヒドと反応したか。 有効数字2桁で答えよ。
-CH2-CH十
foH₂-
OH n
ポリビニルアルコール
ホルムアルデ
ヒド水溶液
･・･ -CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-…
OH
0-CH₂-0
合成繊維 B
第四章
(17 大阪市立
高分子化合物
€
よ。
再生
組
と
光合成繊
ている。
問題 563 57
563. ビニロン
解答 (1) A酢酸ビニル B ビニロン (2)(a) (3) (i)500個
(ii) 30%
解説 (1) (2) 触媒 (酢酸亜鉛)の存在下, アセチレンに酢酸を付加
させると酢酸ビニル (化合物A) CH2=CHOCOCH を生じる。 この酢酸
ビニルを付加重合させると, ポリ酢酸ビニルが得られる。 これを水酸化
ナトリウム NaOH水溶液で加水分解 (けん化) すると, ポリビニルアル
コールが得られる。
+ CH2-CH-
-CH₂-CH-
OH
380
+ nNaOH
OCOCH 3
ポリビニルアルコールは,分子内にヒドロキシ基-OHを多数もってい
るため、水に溶けやすい。 水に溶けやすいままでは, 合成繊維として利
用しにくい。 そこで, ポリビニルアルコールにホルムアルデヒドの水溶
液を作用させて,一部のOHを別の構造に変化させ (アセタール化),
水に溶けにくいビニロン(合成繊維B) としている。
(3)(i) ポリビニルアルコールは図のように表され,
その分子量は44n となる。 したがって, 平均分子量が
2.20×10のポリビニルアルコールの重合度は, 次の
ように求められる。
2.20×10=44n
CH≡CH
アセチレン
紡糸
n=500
したがって, 1分子中のOHの数は500個である。
(ii) ポリビニルアルコールのアセタール化は,次のように表される。
アセタール化
-CH2-CH-CH2-CH+ +HCHO
-CH2-CH-CH2-CH-
fate-
O
OHJm
付加
+ CH3COOH
-CH2-CH+
I
OH_
[CH₂-
アセタール化
+HCHO
CH2=CH
100m
分子量
88m
したがって, すべてのOHが反応したとすると, 分子量は12m(=12
×250) 増加する。 アセタール化によって, 実際に増加した分子量は,
2.29 ×10^-2.20×10=9×102
したがって, アセタール化された割合は,
実際の分子量増加
すべてアセタール化されたときの分子量増加
したがって, 30%である。
Check!! ビニロンの合成
Jx
付加重合
OCOCH 3
+ nCH3COONa
・CH2-CH+
OH.
x100= -
・CH2
9x102
12×250
0 m
・CH2-CH
x 100=30
OCOCH3
酢酸ビニル
・・・ -CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH−･･・
0–CH2–0
ポリ酢酸ビニル
加水分解
OH ビニロン
1m= =1/2=250である。
-CH₂-
-CH2-CH+
OH
ポリビニルアルコール
VI
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なるほど!ありがとうございます！