Question

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アセチル基をもつとありますが、不飽和1でヨードホルムなCH3-OHでCC間が二重結合は考えられないのですか？

2024年 化学 青山学院大学 問題
3
大山
以下の文を読み, 設問 (1)~(4)の答を記せ。 構造式は例にならって示せ。 ただし、構造式の例
原子量はそれぞれ H1.0 C1200 16.0 とする。 声部ガラガラ
CH2-CH2-CH₁
分子式 C6H12Oである化合物Aがある。 Aに十分な量のヨウ素と水酸化ナトリウム
水溶液を加えて加熱すると, 黄色沈殿が得られた。Aには不斉炭素原子が存在した。 化合物Bを,硫酸酸
性のニクロム酸カリウム水溶液と反応させると A が生じた。 Bの分子内脱水反応によって化合物Cと化合
物Dが得られた。 Cには不斉炭素原子が存在し, D には不斉炭素原子が存在しなかった。
炭素 水素酸素よりなる分子量334のエステルEがある。 元素分析によるEの成分元素の質量組成は,
炭素 71.9%, 水素 9.0%であった。 水酸化ナトリウム水溶液を用いて,Eを加水分解した。この水溶液にエ
ーテルを加えて抽出を行ったところ,エーテル層からはBのみが得られた。 水層を希塩酸によって, 中和
した後,再度エーテルを加えて抽出すると,エーテル層からは化合物Fが得られた1モルのEを完全に
加水分解すると,2モルのBと1モルのFが得られた。 Fを加熱すると分子内脱水反応が進行した。 F は芳
香族炭化水素 G を酸化することによっても得られる。 Fの炭素数とGの炭素数は同じであった。
(1) 化合物Eの分子式を記せ。 (20 H30 Of Nom 01x0
(2) 化合物 A~Gの構造式を例にならって示せ。 ただし、シスートランス異性体を区別して示す必要はない。
(3) 化合物Fの芳香環の水素原子の一つだけを臭素原子に置換することを考える。 考えられる生成物がい
くつあるか記せ。
(4) 化合物Gの構造異性体の中でベンゼン環を有するものがいくつあるか記せ。 Gは含めないで数えること。

2024年度 A方式
反応する。
の気体の乾
化還元反応
化合物Eの分子式はC20H3004である。
C=C (1?
Cは?
(2) 化合物 Aはヨードホルム反応を示し、不飽和度が1であることから
アセチル基 (CH3-CO-) をもつと考えられる。 アセチル基をもつ
C6H12Oの構造は次の a ~c が考えられるが, 不斉炭素原子(*)をもつ
ことから,下図bと定まる。
CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH3
(-CH-CH
a
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3-C-*CH-CH2-CH3
O
CH3
HOOD.
b ( 化合物A)
HOOD
CH 3
C
2-CH3
化合物 B を酸化すると A が得られることから,化合物Bはアルコール
であるとわかる。
-CH 3
化合物 B を分子内で脱水すると, 水素の取れる位置により2つの化合
物が得られるが,不斉炭素原子の有無によりCDが定まる。
6+29
0.8%
1+.08
+.02
分子内脱水
CH3-CH-CH-CH2-CH31
•CH2=CH-*CH-CH2-CH3
1000 CH3
化合物 C
OH CH3 CH3-CH-C-CH2-CH3
化合物 B
HO
CH 3
化合物 D
化学
1mol の化合物 EC20H 30O4) の加水分解により化合物Bが2mol と
化合物Fが1mol生じることから,化合物Eはジエステル,化合物Fは
ジカルボン酸であると考えられる。
-OHX2
O-o-c--C-0-
化合物 E (C20 H30 O 4 )
加水分解
化合物 B (C6H14O)
HOOC-[-COOH
化合物 F
化合物Fは加水分解後はナトリウム塩となり水層に存在したが, 希塩
酸を加えると遊離しエーテル層に抽出されたことからもカルボン酸である
とわかる。
化合物Eの加水分解について原子数から考えると,化合物の分子式は
化合物E (C20H 30O4 +2H2O-化合物B (C6H14O)×2=CgH6O4
な

Answer 1

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🍇こつぶ🐡

ヨードホルムなCH3-OHでCC間が二重結合は考えられないのですか？
＞考えられない。

Bを二クロム酸カリウムで酸化したらAになったとあるので、BがアルコールならばAはケトンとなり、不飽和度1よりC＝Oだけ存在するとなるから🙇

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わかりました！ありがとうございます