Question

まゆげ

エステルの加水分解で、どっちも加水分解だからH2Oは足すと思うんですけど、酸触媒の時は式にH2Oを足すように書くのに、塩基触媒の時は、H2Oじゃなくて触媒を足すように書いてあるのはなぜですか？？お願いします😿

1. 酸性条件での加水分解 (可逆反応)
触媒 : 希硫酸や希塩酸などの酸
可逆反応なので、 生成物を除去することで平衡を右に移動させる
●
機構:酸によるプロトン化水が攻撃中間体の分解 カルボン酸とアルコールが生成
例:酢酸エチルの加水分解
H+
CH3COOCH2CH3 + H2O - → CH3COOH + CH3CH 2 OH
2. 塩基性条件での加水分解(けん化、 不可逆反応)
.
触媒 : 水酸化ナトリウム (NaOH)など
●
エステルが加水分解され、 カルボン酸の塩とアルコールが得られる
●
この反応は不可逆で、 非常に効率的
機構:水酸化物イオンによる求核攻撃中間体の分解 カルボン酸塩とアルコール
例:酢酸エチルのけん化
CH3COOCH2CH3 + NaOH→ CH3COONa + CH3CH 2 OH

Answer 1

✨ Best Answer ✨

ものぐさ

塩基だと、加水分解で発生したカルボン酸が塩基と中和反応してカルボン酸の形でいないですからね。

酸触媒の場合には大抵発生したカルボン酸より強い酸を使われるので、カルボン酸がHを放出出来ないのでカルボン酸のままでいます。