Question

なにぬねの

2択の問題なのですが、解説の意味がよく分かりません。①はCH₃→CH₂-OHやCH₂→CH-Hにして脱水していますが、②でも同じようにOHの隣のCH₃をCH₂-CHにすることはできないのでしょうか？

03
①
1310
CH3
I
CH3-C-CH2
OH CH3
濃硫酸を加えて加熱してもアルケンが生じなかった。
②
CH3
I
CH3-C-CH2
CH3 OH

1310
アルコールの脱水による構造の決定
アルコールに濃硫酸を加えて加熱すると、 ①のように分子内脱水が
起こり, アルケンが生じる。 ただし, ② のようにヒドロキシ基-OH が結合し
ている炭素原子の隣の炭素原子に水素原子がないときは脱水できない。
①
CH3
CH2-C-CH-CH3
CH3
CH2=C-CH2-CH3
2-メチル-1-ブテン
CH3
@H OH HO
(b)
2-メチル-2-ブタノール
→CH3-C=CH-CH3
2-メチル-2-ブテン
(2)
脱水しない
CH3
CH3-C-CH2
┃┃
CH3 OH]
2,2-ジメチルー
隣にH原子が
1-プロパノール
ない!

Answer 1

✨ Best Answer ✨

🍇こつぶ🐡

②でも同じようにOHの隣のCH₃をCH₂-CHにすることはできないのでしょうか？
＞OHの隣のCH₃は隣に見えますが、実は隣の隣の隣で、
OHがついたCの隣のCに余ったHが無いから脱水できません。

だから、隣のCではないから、ダメ🙇

🍇こつぶ🐡

画像参照