✏25【福井大】(医)3⃣有機

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🍇こつぶ🐡

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高校全学年

3⃣難問は無い。
問5の計算問題だけは慎重に。

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ノートテキスト

ページ1:

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次の文章を読み, 問 1 ~ 7 に答えなさい。 なお, 構造式は例にならって記しなさい。
HOS
構造式の例
必要ならば、次の原子量を用いなさい。
H=1.0,C= 12, N = 14, 0 = 16
CH3
I. ベンゼンを原料に、 次に示した方法で化合物Dの合成を行った。
実験 1
実験 2
ベンゼン
化合物 A
化合物 B
混酸
スズ,塩酸
実験 3
水酸化ナトリウム
水溶液
化合物 C
実験 4
・化合物 D
無水酢酸
実験1 : ベンゼンに, 混酸(濃硝酸と濃硫酸の混合物) を加えて (ア)
を行い, 一置換体で
ある化合物Aを得た。
実験2: 化合物Aに, スズと塩酸を反応させて
(イ)
し、 化合物Bを得た。
実験3: 化合物Bに, 水酸化ナトリウム水溶液を反応させて化合物Cを遊離させた。
実験4: 化合物C に、 無水酢酸を加えて (ウ) を行い化合物Dを得た。
Ⅱ. フェノールを原料に、 次の実験を行った。
実験 5
フェノール
化合物 E
混酸
実験5: フェノールに十分な量の混酸を作用させた。 段階的な (ア) を経て,最終的に黄
色の結晶となる化合物Eを得た。
実験 6 : 新たに実験5の反応を開始したが, 反応を途中で止めてしまった。 そのため, フェ
ノールと化合物E以外に、いくつかの化合物が検出された。
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ページ2:

問1
(ア)
(ウ) に当てはまる反応を次の中から選びなさい。
スルホン化,ニトロ化, 酸化, 還元, 中和, エステル化, アセチル化, ジアゾ化,
臭素化
問2 化合物 A~Dの構造式を記しなさい。
問3 化合物Aと化合物Cの混合物がある。 これらを分夜ろうとを用いて分離する方法を述べ
なさい。
問4 実験5でフェノールから化合物Eが生じる反応式を記しなさい。
問5
18.8gのフェノールが全て化合物Eになったとすると, 60%硝酸は理論的に何mL必要
か、答えを導く過程とともに, 有効数字2けたで答えなさい。 ただし, 1.0g の 60%硝酸
には,0.60gの硝酸が含まれ、 また 60% 硝酸の密度は 1.37g/mLとしなさい。
問6 実験 6で化合物E以外に4種類の化合物が得られた。 これらの化合物の構造式を記しな
さい。ただし,これらの化合物は, 混酸を作用させた場合に,最終的に化合物Eになる。
(ア) を行っている。 実験1では1段階
(ア) が進行する。これらの事実から、ベンゼン,
に対する反応性の高い順に答えなさい。 ただし,
問7 実験と実験5で, ベンゼンとフェノールの
で反応が止まり, 実験5では多段階の
フェノール,及び化合物Aの ア
化合物Aは物質名で答えなさい。
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