✏25【琉球大】(医)2⃣有機

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2⃣ラス問のブタジエン-スチレンゴムの重合計算だけ面倒かと。

2025.10.13 公開

2025 琉球大医学部有機化学 chemistry 科学有機化学

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ノートテキスト

ページ1:

2 以下の A, B の文章を読んで,各問に答えなさい。 構造式は図Iの例にならって書きなさい。 (25点)
CH 3
CH3-CH=C-
図Ⅰ 構造式の例
+ CH2-CH+
A.
有機化合物を構成する元素の種類は比較的少ないにもかかわらず,化合物の種類は極めて多い。 その理由として, 炭素原子
がさまざまな共有結合の形式をとり、 安定な化合物を形成することがあげられる。2つの炭素原子から構成される炭化水素を
下記の(ア)~(ウ)に示した。
(ア) エタン
(イ) エチレン
(ウ) アセチレン
問1
炭化水素(ア)~(ウ)を炭素原子間の距離が長い順に並べ, 記号で答えなさい。
問2 炭化水素(ア)~(ウ)のうち, 分子を構成している原子がすべて同一平面上にあるものをすべて選び, 記号で答えなさい。 ただし,
該当するものがない場合は 「×」 と記入しなさい。
問3
炭化水素(ア)~(ウ)のうち, 臭素水に通じた時, 臭素の赤褐色が消えるものをすべて選び, 記号で答えなさい。 ただし,該当す
るものがない場合は「×」と記入しなさい。
問4 炭化水素(ア)~(ウ)のうち,一方の炭素原子を固定したとき, 炭素-炭素結合を軸に他方の炭素原子が自由に回転できるものを
すべて選び, 記号で答えなさい。 ただし, 該当するものがない場合は 「×」 と記入しなさい。
5 炭化水素(ア)~(ウ)のうち, 炭化カルシウムと水の反応から得られるものをすべて選び, 記号で答えなさい。 ただし, 該当する
ものがない場合は 「×」 と記入しなさい。
問6 硫酸水銀(Ⅱ) HgSOの存在下で, アセチレンに水を付加させると,不安定な中間体 (化合物 R) を経て,その異性体である
安定な化合物Sが生じる。 化合物Rおよび化合物Sの名称と構造式をそれぞれ書きなさい。
B. 鎖式ジエン化合物とは分子内に二重結合を2つ持つ鎖式炭化水素のことである。 イソプレンは鎖式ジエン化合物の1つであ
る。 アルケンや鎖式ジエン化合物は,付加重合させると高分子を生ずる。 分子式 C3H で示されるアルケンを化合物 X, 分子
式CHで示される鎖式ジエン化合物を化合物 Yとして次の3つの実験を行った。
実験1 化合物 X を付加重合させると高分子の樹脂が生成した。
実験2 化合物Y を付加重合させると, 高分子化合物が生成した。 これはタイヤやホースなどに使われる合成ゴムである。
実験3 化合物 Yとスチレンとを共重合させると,化合物 Yとスチレンの物質量が5:2の割合で構成される高分子化合物が
生成した。また,この高分子化合物の平均分子量は7.17 × 10' であった。
-10-

ページ2:

問7 実験1より,化合物 Xの名称と樹脂の構造式を書きなさい。
問8 実験2より,化合物 Yの名称と合成ゴムの構造式を書きなさい。
問9 実験3で生成した高分子化合物は,化合物 Y がいくつ重合したものか, 求めなさい。 ただし, 小数点以下を切り捨てて整
数で答えなさい。
-11-

ページ3:

3>インウ
内
イウ
2 (ア)エタン チレン(ウノアセチレン
問1 C-C>=<> CEC
n.
(25 琉球大)
17 C = C
ch
n
H-CECH
1
問3
にCとCEC
イワ
問4 3
Bectan
山問題
アメタンはC1なので
×とかいても〇か?
問5 ふ
R
HSSUZ
聖性化
H-C=C-H
H20
Ĥ OH
CHE CHO
1276 HCECH 12
⑬2
CH2=CH-OH CH3CH
ビニルアルコール アセトアルデヒド

ページ4:

2 その21
問7 ×:プロピレン
☆
PC Y:1.3-ブタジエン
☆
[CH₂- cit]
「
ECHL
4f13 Ja
-CH2-CH=CH-CHL
PA9 Cl-12=CH-CHICHE 241-CsH8
問9
スチレン(SH&
(104)
(54)
くり返し単位 5×54+2×104
=270+208=478g/ml
M=71700g/ml
ユニット数 71700=150
478
ブタジエンはリユニットに5個あるから
5×150=750個
2

ページ5:

問2 アルドースA
CHOが
14(すなわから
図1の表記法を使って
な構
構造をもつ
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図1
単
を示す。
原
3 であ
68. C. Diz. B
(8)-(5)8628
示すが、ドー
) Bおよびはドース
ある。
(う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模
に結合するOH の立体配置が異なっている。
び、それぞれ記号で答えよ。
2 下線部
値が2.25
る。 10.00
5.00 x 105
*. *[mol)
になった。
答えよ。
(ア)
H
(1) 平衡状態
CHOH
(オ)
式で書け。
(エ)
CHOH
(ウ)
HON
(2)xの値を有
の一般式
炭素
(a) グルコースを、
オール構造を含む、
スからなる平衡混合
CHO
(2)
H-C-OH
HO-C-H
(4)1
H-C-OH
H-C-OH
HOHO
問3 下線部(C)につ
HO
CO2 を一部除去
O
図3
だが
1.00 × 10 Paの
CO2が4.00 × 10-mol溶解する
条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し
_
た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶
解させる CO の物質量 1.00mol あたれi...
位で有
効数字3桁で
構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構
造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの
みが得られた。
る前の
t
t
(6) 1
CH2OH
グルコース
反応
アルドースA
図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ
CH₂OH
OCH
/13
OH
H
HO
OH
図5 化合物Eの構造式
慮し
量の仕
ルクトース
物質量の比
順序を問わない
See you.
下線部について、グルコースおよびフルクトースが
の最終生成物の構造式と、 それぞれの
は解答欄)に記)
大例にならって解答欄に記せ。 グル
から順に記入す