✏25【岐阜大】(医)3⃣4⃣有機

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🍇こつぶ🐡

Senior HighAll

有機は、計算問題以外は基本的かなと。

3⃣プロントジルやスルファミルアミドが出てきたから手強い問題かと思いきや、ジアゾ化と塩化鉄反応とかの基本的問題だった。p-アミノ安息香酸の電離もアミノ酸の電離が分かれば出来るでしょう。

4⃣高分子はPETとポリ乳酸の問題。反応式が理解できているなら迷わないかと。繰り返し単位の分子量(式量?)計算ミスが一番怖いかも。

2025.10.16 公開

2025 岐阜大学医学有機化学 chemistry 科学有機化学

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ノートテキスト

ページ1:

3
次の文章を読み, 以下の問1から問6に答えよ。
(配点比率 医: 25%, 教育・ 工・応生: 20%)
殺菌消毒剤および抗菌薬は, 細菌感染症の抑止力としてはたらくことから広く用いられてい
酸などの触媒を用いてベンゼンと
る。殺菌消毒剤として用いられているフェノールは,従来は、ベンゼンスルホン酸やクロロベン
(a)¯
ゼンを経て合成されていたが,現在は, ベンゼンから ア
を反応させて ア
を酸素で酸化した後, 硫酸で分解してフェノールを得る。 このとき,同時に
される。
を得る。 次に
法により合成されている。 硫
ア
ウ
が生成
化学的に合成される抗菌薬の代表的なものにはスルホンアミド系抗菌薬(サルファ剤)がある。
サルファ剤は,赤色色素成分のプロントジルの抗菌活性から見出された。のちに,その分解物で
(b)
あるスルファニルアミドが実際に抗菌活性を示すことがわかった。 スルファニルアミドはベンゼ
(c)
ンを出発原料にして合成される。
スルファニルアミドは,生命維持のために必要である葉酸の合成で利用されるp-アミノ安息
香酸と構造がよく似ている。 このため, 細菌がp-アミノ安息香酸と間違えてスルファニルアミ
ドを取り込み, 葉酸の合成が阻害され, その結果として細菌の増殖が抑制される。 p-アミノ安
息香酸は分子内にアミノ基とカルボキシ基をもつ化合物であり, 水溶液 (熱湯) 中では,陽イオ
(d)
ン,双性イオン, 陰イオンが電離平衡の状態で存在しうる。
NH2
H2N-
+N=N+
-SO2NH2
H2N-
-SO2NH2
H2N-
・COOH
プロントジル
スルファニルアミド
-アミノ安息香酸
問1.
ウ にあてはまる適切な語句をそれぞれ答えよ。
問2. 下線部(a)について, フェノールは塩化鉄(III) の薄い水溶液を加えることにより青紫~紫の
呈色反応を示す。以下の①~⑤のうち、同様な反応を示す化合物を三つ選び、番号および構
造式で示せ。
① o-クレゾール
② サリチル酸
③ アセチルサリチル酸
④ サリチル酸メチル
(5)
ベンジルアルコール
- 5 -

ページ2:

問 3. 下線部(b)について, プロントジルの
で囲った構造をもつ化合物の名称を答えよ。
問 4. 下線部(c)について, ベンゼンからスルファニルアミドを合成するためには,化合物 A を
経由する必要がある。 化合物 Aは下図のように合成される。
HNO3
Sn
H2SO4
HCI
NaOH
無水酢酸
→ O₂N-
→CIH₂N
→H2NI
ニトロ化
還元
弱塩基の遊離
アセチル化
化合物 A
(1) ニトロベンゼンをスズと塩酸で還元するとアニリン塩酸塩が得られる。この反応を
SnCl4の生成を含む化学反応式で示せ。
(2)化合物 Aは, アニリンを無水酢酸でアセチル化すると得られる。 化合物 A の名称およ
び構造式を答えよ。
問 5. 下線部(d)について, p-アミノ安息香酸の陽イオン, 双性イオン, 陰イオンの構造式をそ
れぞれ示せ。
問 6. p-アミノ安息香酸とメタノールに濃硫酸を加えて加熱すると生成する化合物の構造式を
示せ。
-6-

ページ3:

3
(25 岐阜大)
問13 クメン
アクメンプロピレン・アセトン
イソプロピルベンゼン (プロペン)
問2の
OH
OH
014
6143
C-OH
問3 アゾ化合物
P74
Noz
(1) 2
NH3
+3Sn+14HC→2R+3SnCl4+4H20
(2) アセトアニリド
N-C-CH3
問5 陽イン
双性付!
陰イオン
NHT
NH3
NH2
01615
010-05
(16)
NH2
052-0-CH3

ページ4:

4
次の文章を読み, 以下の問1から問5に答えよ。
(配点比率 医: 25%, 教育・ 工・応生: 20%)
高分子化合物1分子を構成する繰り返し単位の数を重合度という。 合成高分子化合物では,
般に重合度にばらつきがあるため,分子量は平均分子量で表される。平均分子量は,高分子化合
物の溶液の ア や粘度の測定により求めることができる。 ア によって分子量を
求める場合には,ファントホッフの法則を利用する。 高分子化合物の固体を熱すると,
イ 点を境に徐々にやわらかくなる。 固体状態では,分子鎖が規則的に配列した
ウ 部分と,分子鎖が不規則に配列した無定形領域が入り混じった状態をとることが多
い。また,ゴムのように ウ 部分をもたない高分子化合物もある。
テレフタル酸とエチレングリコールの縮合重合により, ポリエチレンテレフタラートが得られ
(a)*
る。ポリエチレンテレフタラートは,吸湿性がほとんどない。一方, ポリアクリル酸ナトリウム
(b)
を架橋することで,多量の水を吸収できる吸水性高分子(高吸水性樹脂) となる。 このような特別
な機能をもつ高分子化合物を機能性高分子という。 スチレンと少量のカージビニルベンゼンとの
(c)
I 重合により, 立体網目構造の合成樹脂ができる。この合成樹脂のベンゼン環にスル
ホ基などの酸性官能基を導入したものは陽イオン交換樹脂,一方, -N+ (CH3) 3OHなどの塩基
性官能基を導入したものは陰イオン交換樹脂として利用されている。 光 (おもに紫外線) により物
理的・化学的性質が変わる樹脂を オ 性樹脂という。合成樹脂は,一般に安定であり,
(e)
自然界では分解されにくい。 生体内や自然環境中で微生物により, 安全な物質に分解される高分
子化合物を カ 性高分子という。 カ 性高分子であるポリ乳酸は,低分子量のポ
リ乳酸から乳酸2分子が キ 縮合したラクチド (環状ジエステル) を経て合成される。 ま
(g)
(f)
た,合成樹脂は,一般に電気を導きにくいが, アセチレンの ク
リアセチレンにヨウ素を添加すると電気伝導性を示すようになる。
重合により得られるポ
(h)
問1.
ア ~
ク にあてはまる適切な語句あるいは化合物名を答えよ。
問 2. 下線部(a)に関する以下の(1)と(2)の問いに答えよ。 なお, 計算において高分子鎖の両末端の
構造は無視すること。
(1) テレフタル酸 200g とエチレングリコール 200g がある。これらを原料として重合反応
を行ったところ, 重合反応が完全に進行し,高分子化合物が得られた。 この高分子化合物
の質量[g] を求めよ。
(2)(1)で平均の重合度が2000 の高分子化合物が得られた。 このとき生成した水の質量〔g]を
求めよ。
-7-

ページ5:

問3. 下線部(b, c,d,f), (g), (h)の化合物の構造式を示せ。 高分子化合物については,図に
ならって構造式を示せ。なお,立体異性体が存在する場合, 立体異性体を区別する必要はな
い。
N
101101
n
図
問 4. 下線部(e)について, 十分な量の陰イオン交換樹脂をつめた円筒 (カラム) に塩化カルシウ
ム水溶液を流し、完全にイオン交換した。 このとき流出した水溶液の液量は100mL で
あった。この水溶液を0.10mol/Lの塩酸で滴定したところ, 中和するのに 20mL を要し
た。カラムから流出した水溶液の滴定前のpHを求めよ。 ただし, 水のイオン積を
Kw = 1.0 × 10-1 (mol/L)とし、解答は小数点以下1桁まで示せ。
問 5. 下線部(f)について,十分に酸素が存在している条件下でポリ乳酸 3.6gが微生物によって
完全に分解された場合, 発生する二酸化炭素の物質量 [mol] を求めよ。
8 -

ページ6:

4
⑨
12
指示なしのときは有効数字2枚と表紙にあり
(そのい
浸透圧
COOH
(166)
(ハ COOH
★★
軟化回結晶
04
166 +62-2×18=
(92)
(CHL)2 (62)
bm
くりで
**
192×
200
3/11 166
✓ 200 (2000x1
をつかう
=231.3÷230=2.3×102
(2) 生成するHOは高の2倍molできるから
200
T66
★
mul×2×180/md=43,4÷43g
CH=CH2
(C)
CH=CM2
(d)
n
CHICHZ
(h)
9)
"1
C
I
CH-CH3
[CH=CH] u
P.03
(f)
丸☆
大
|CH2-CH
CH3
C-u Na
CH-C.
0
CH
2
!

ページ7:

4 (その2)
Pat
the walke
↓
1x 0.10 X20
= × ×
100
4000
Tono
x = 2.0 × 10-2 w/k
[H+]=/10x10-14
= ↓
X10-2 melk
2.0 × 10-2
2
2
pH = = log(2 × 10-12) = 12+ log² = 12.3
-
(P15)
Fo
[o (148]
n
1molからco23molできる
(92)
3.6
20
=
x3n=
10
1.5=0.15mol
20
m-l
M

ページ8:

問2 アルドースA
CHOが
14(すなわから
図1の表記法を使って
な構
構造をもつ
thank you for visiting!
図1
単
を示す。
原
3 であ
68. C. Diz. B
(8)-(5)8628
示すが、ドー
) Bおよびはドース
ある。
(う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模
に結合するOH の立体配置が異なっている。
び、それぞれ記号で答えよ。
2 下線部
値が2.25
る。 10.00
5.00 x 105
*. *[mol)
になった。
答えよ。
(ア)
H
(1) 平衡状態
CHOH
(オ)
式で書け。
(エ)
CHOH
(ウ)
HON
(2)xの値を有
の一般式
炭素
(a) グルコースを、
オール構造を含む、
スからなる平衡混合
CHO
(2)
H-C-OH
HO-C-H
(4)1
H-C-OH
H-C-OH
HOHO
問3 下線部(C)につ
HO
CO2 を一部除去
O
図3
だが
1.00 × 10 Paの
CO2が4.00 × 10-mol溶解する
条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し
_
た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶
解させる CO の物質量 1.00mol あたれi...
位で有
効数字3桁で
構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構
造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの
みが得られた。
る前の
t
t
(6) 1
CH2OH
グルコース
反応
アルドースA
図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ
CH₂OH
OCH
/13
OH
H
HO
OH
図5 化合物Eの構造式
慮し
量の仕
ルクトース
物質量の比
順序を問わない
See you.
下線部について、グルコースおよびフルクトースが
の最終生成物の構造式と、 それぞれの
は解答欄)に記)
大例にならって解答欄に記せ。 グル
から順に記入す