✏26【自治医科大】16～25問(有機)
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簡単な問題と難しい問題が混ざっている。
高分子A～F混合推定(21番)を間違うと、その後の問題が間違ってしまうから注意。
ラス問(25番)ビニロンの計算問題が難しいかも。
ノートテキスト
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15 ろ液 X ~Z について誤っているのはどれか。 P ろ液X に, 硫化水素を通じても沈殿は生じない。 イ ろ液 X に含まれる3価の金属イオンは,1種類である。 ウ ろ液Yの炎色反応は, 橙赤色を呈する。 I ろ液Yに炭酸イオンを加えると, 白色の沈殿が生じる。 オ液Zは、錯イオンを含む。 次の文章を読み, 以下の問い (問題 16~18) に答えよ。 成分元素の質量百分率が, C: 54.5%, H: 9.10%, 0:36.4%である有機化 合物Aがある。 16 有機化合物 A の組成式はどれか。 ア CH2O イ C2H4O ウ C2H6O I C4H4O オ C5H10O2 17 有機化合物 A 1.76 g を 200gのベンゼンに溶かした溶液の凝固点は 5.02℃で あった。有機化合物 A と同じ分子式をもつエステルは何種類考えられるか。 ベン ゼンの凝固点を 5.53℃, モル凝固点降下を5.12 K.kg/mol とし, 立体異性体が存 在する場合は区別しないものとする。 2 ① 3 ウ 4 I 6 オ 9 - 21 - ◇M2(059-33)
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女 16. C:H:o 54.5、9、10 9.10.36.4 (26 自治医科大) 12 =4.54:9.102.275 = 2 4 :1 〃 C2H4Oイ *A 17.AT=kmを使う④の分子量をMとする。 5,53~5.02=5.12×1.76x 1000 M 200 M = 88 (C2H4d)n=88 88 44n=88 h=2 44 よって分子式 C4H8O2エステルだから 0-C-C-C C-C-O-C-C OHG-a-c-c. c, ³He-ee- c @ c-g-o- ④ と よって C-c-c-o-c 4種類+ 0 し
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18 この分子式をもつエステルの1つを加水分解したところ, カルボン酸と第二級ア ルコールを生じた。 このアルコールを完全酸化して生じる化合物に当てはまるのは どれか。 A ベンゼンとプロペンからフェノールを合成する過程で生成する。 B 有機溶媒として用いられ, 水とは混ざらない。 C アンモニア性硝酸銀水溶液に加えて加熱すると, 銀が析出する。 D 塩基性水溶液中でヨウ素と反応させると, 黄色沈殿が生じる。 E 常温で無色の刺激臭をもつ液体である。 ア AとB イ BとC ウCとE エ DとE オ A と D 19 芳香族化合物に関する以下の記述で正しい組み合わせはどれか。 A フェノールは炭酸より強い酸である。 B テレフタル酸は加熱すると分子内脱水により酸無水物を生じる。 C アニリンは無水酢酸と反応しアミド結合を形成する。 D サリチル酸メチルは炭酸水素ナトリウム水溶液に溶解する。 E ベンジルアルコールは塩化鉄(Ⅲ) 水溶液で呈色しない。 ア AとB イ BとC ウ CとE I DとE オ AとD 200℃, 1.013 × 105 Pa で 4.48Lの体積を占めるエチレンとアセチレンを含む混 合気体がある。この混合気体を白金触媒を用いて水素を付加させ, エタンを生じさ せたところ,0℃, 1.013 × 105 Pa で水素が 6.72L必要であった。 元の混合気体 をアンモニア性硝酸銀水溶液に通じることによって生じる銀アセチリドの質量は何 gか。ただし、すべての反応は完全にすすむものとする。 ア 12.0 イ 24.0 ウ 36.0 エ 48.0 オ 60.0 -22- ◇M2(059-34)
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18. ④ 加水分解 カルボン酸+第三級アルコール 0-6-6 HCOOH C-C-C 前ページ② H-C-o-12 と 略法 ヨードホルム A ☆ 6H OH BXCX DQEXよってオ P-だからではない 19.AX.Bx.co,DX.EOよって NHCOCH3 中性だからダメ 20.エチレンとアセチレンの混合気体4,48 xwd 1+2/1700 HC=CHz 4248830=0 よって ymol とする HCCH : ② 0i|wo|Tabo xもyも0.ludずつ 0.2mol付加 " C=0 アヤトン 012401 6.72L H₂ GRIP 03mol あった。 +2NH3 ACECH+のNH FC=CH +2/19 (NH3)2] - AgC=CAg + 2WHI y=0.1mol 240 240%/mcl×0.1mol =240g~ ① アセチレン:銀アセチリド=に1よりできる銀セチルド側は イ 2
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次の文章を読み,以下の問い (問題21~23) に答えよ。 A~Fは次の中のいずれか1つの分子である。 グリコーゲン アラニン ラクトース リノール酸 アミロース セルロース スクラーゼ スクロース トレハロース アミラーゼ A~F を含む水溶液が入っている試験管をそれぞれ試験管A~F とする。 試験管 A~Fについて以下の実験1~5を行った。 実験 1 試験管A~F にヨウ素ヨウ化カリウム水溶液を加えたところ,試験管A は赤褐色を,試験管Cは濃青色を呈した。 実験2 試験管A~Fに水酸化ナトリウム水溶液を加えてよく混ぜたのち, 少量の a 硫酸銅(II) 水溶液を加えたところ,DとEの各試験管は赤紫色を呈した。 実験 3 試験管Bにフェーリング液を加えて加熱したところ赤色沈殿が生じた が,試験管F に同様の操作を行っても赤色沈殿は生じなかった。 実験4 試験管Cに試験管Eの水溶液を少量加え, 温和な条件で反応させたとこ ろ化合物 Gが生じた。 その後, G を含む試験管Cにフェーリング液を加え て加熱したところ赤色沈殿が生じた。 実験 5 試験管F に試験管D の水溶液を少量加え, 温和な条件で反応させた。 そ の後,試験管Fにフェーリング液を加えて加熱したところ赤色沈殿が生じ た。 21 正しいのはどれか。 ア Cはらせん構造である。 ① Bは天然に最も多く存在する糖である。 ウ Aはアセテートの原料として用いられる。 I Dの水溶液にアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると銀が析出する。 Fの水溶液に濃硝酸を加えて加熱すると黄色になり, 冷却後塩基性にすると橙 黄色になる。 23 ◆M2(059-35)
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*** 21. A~F(4つ余る…使わない) 多糖・グリコーゲン アミロース、セルロース 二糖ラクトース、スクロース、トレハロース GlutGal還え性 Glu+Fru Glu+Gl タンパク質:スクラーゼ、アミラーゼ (酵う その他:アラニン リノール酸 > Alaアミノ C=Cx2脂肪酸 (字)ヨウ素液褐色濃 グリコーゲン アミロース <実2>ビブレットDE赤紫 スクラーゼ、アミラーゼDEはまだ不明 <3>フェーリング反応③あり、⑤なし <実47©+→⑤←フェーリングQG20J ラクトース スクロース トレハロース? ⑤がアミラーゼスタラーゼ (実ち⑥十回 ガラクトース+グルコース スクローススクラーゼ フェリングのazod アミロースフミラーゼマルトース 3
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21. (続き) トレハロースはトレハラーゼがない ので使わない。あとはアラニン、リノール酸 セルロースは使わない まとめるとAグリコーゲン ラクトース©アミロース Dスクラーゼ、アミラーゼスクロース アニュース (正)⑦ 。 セルロース の天然に多いのはグルコースだからメ ⑦アセテート原料はセルロース× X <エ)口は違う性なし オ なしキサントプロティンしないメ よってア 4
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22 下線 aについて, 呈色反応がみられるのは分子中にどのような元素または構造が 存在するからか。 ア硫黄 ① アミノ基 ウ アセチル基 エ 芳香族アミノ酸 オ 2個以上のペプチド結合 230.2mol のFと0.1molのGを含む水溶液に十分な量のフェーリング液を加えて 加熱すると【 X 】 mol の Cu2O が沈殿した。 一方,同様の操作でFとGを希硫酸 で完全に加水分解し, 中和したのちに十分な量のフェーリング液を加えると 【Y】mol の Cu2O が沈殿した。 XとYに入る適切な組み合わせはどれか。 X Y 0.1 0.3 0.2 0.3 0.3 0.3 I 0.1 0.6 オ 0.2 0.6 -24- ◆M2 (059-36)
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☆ 22.下線の ビレット百広 オトリペプチド上上 が正し 23.0.2mol +0.1mol 13-2-0-13-N 2つ以上アブド フェリング液 Fスクロース Gマルトース A 豊なし W あり よって【×】mol=0.1mol cazov (マルトース:Ca20=にはより) +2504 Ca20s 2Kトース由来 のみ + msopy Glu+Frut GlutGlu 100/1/502 012 + 0.2 + 0.0 +0.1=0,6 +② 0.2ad1 0.1mol 【Y】molのCuzo↓ No.bmol ū ↓ C420 suzo Cuzo Cu20 よってエ 5
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24 以下の文章中のA~Dの語句で正しいものはいくつあるか。 新たな置換基などにより特別な機能を備えるようになった高分子化合物を機能性 高分子化合物という。 一般的な高分子化合物は電気を導きにくいが, 白川英樹らは アセチレンを付加重合したポリアセチレンに 【A:ホウ素】 を添加すると金属に近い 電気伝導性を示す樹脂が得られることを発見した。 このような樹脂を導電性樹脂と いう。また,溶液中のイオンを別のイオンと交換するはたらきをもつ合成樹脂をイ オン交換樹脂という。 図に示したイオン交換樹脂 X は, 【B:p-ジビニルベンゼン】 とスチレンを 【C: 付加縮合】 させた多孔質の立体網目状の構造の樹脂に 【D: 濃硫 酸】 を作用させると得られる。 この樹脂に電解質水溶液を通すと, 樹脂のH+と電 解質の陽イオンが交換される。 このような樹脂を陽イオン交換樹脂という。 CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH---- SO3H SO3H ----CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH---- --CH2-CH---- イオン交換樹脂 X SO3H ア 20 ① 1 2 I 3 オ 4 -25- ◇M2(059-37)
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25 以下の文章を読み, XとV に入る適切な組み合わせを選べ。 【X】g の酢酸ビニルをすべて重合させてポリ酢酸ビニルを得た。これを水酸 化ナトリウム水溶液で完全にけん化させてポリビニルアルコールを合成した。得ら れたポリビニルアルコールのヒドロキシ基の30.0% を, 質量パーセント濃度 40.0% のホルムアルデヒド水溶液 【 Y 】g を用いて過不足なくアセタール化さ せて 150g のビニロンを得た。 X Y 212 27.8 212 36.8 ウ 212 55.5 I 282 36.8 オ 282 55.5 -26- ◇M2 (059-38)
ページ12:
24.
ポリアセチレン&A:ホウ素添加
ヨウ素
図のイオン交換樹脂 × B:p.ジビニルベンゼンD
とスチレンをC:付加合】
付加重合、共重合
多孔質のを伴網目状の樹脂にID:濃硫酸を作用
よって
は22.
25. CHECH
⑧6 PVAのくり返
86
HCHO
OCOCHI
ニュー
(30
44
GH
PVA 30%がHCHOでアセタール化
chov Ask
44×2+30-18=100
単体あたり10050
{CH2-CH
(
CHL-CH-
2
アヤタール化されずに残った部分 70%
6
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25(続き) ビニロン平均2Mとすると、 M=50×0.30+44×0.70=45.8 ビニロン150g中のくりし数いは、 ml 45.8 n = 15088 mol 重合で単位数変化なし よって酢酸ビニルキn mol . 2 150 [x1g=nx86= ·×86 = 281.66 45.8 =282 アセタール化30%より必要な(CHO(9)は、 2位で1分子より。 (mol) HCHo 0.30n =0.15u(mol) 2 0.150x30g/mc1=0.15x 150×30÷14.738g 用いた水溶液 40% より よってエ [Y]₁ = 14.738 = 36.845 0.4 7
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H FUOH Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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