✏25【静岡大】(理)　4⃣有機

366

🍇こつぶ🐡

Senior HighAll

4⃣C5H12Oのアルコールは頻出問題。場合分けはあるが解きやすい。
ザイツェフ則が出ているが、説明もあるし分かりやすくなっている。
計算問題もさほど難しくない。
有機なら満点狙い。

2025.10.27 公開

2025 静岡大学有機化学 chemistry 科学有機化学

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ノートテキスト

ページ1:

4 次の文章を読み, 下の問いに答えよ。 構造式は次の例にならって記せ。 なお, 立体異性体を区
別して記す必要はない。 (配点25%)
CH3
(例) CH3-C-O-
C-CH=CH-CH2-OH
CH3
アルコールはヒドロキシ基を含む有機化合物である。 アルコールを出発物質として,適切な反
応によって多様な置換基を有する有機化合物を合成することができる。
ペンタンは炭素数5のアルカンであり, 直鎖状のペンタンの末端の水素一つをヒドロキシ基に
置き換えた化合物が1-ペンタノールである。 1-ペンタノールの構造異性体のアルコールは,
1-ペンタノールを除き全部で7種類存在し,これらを化合物A~G とする。 化合物 A~Cは第一
級アルコール, 化合物 D~Fは第二級アルコール,化合物 Gは第三級アルコールである。 ま
た,化合物 A, E, Fは不斉炭素原子を有する。 さらに, 化合物Cの一つの炭素原子は四つの炭
素原子と結合している。 ここで, 170℃に加熱した濃硫酸に化合物 D~G をそれぞれ加え, 分子
脱水反応を行った。 この反応では,図1に示すように「ヒドロキシ基が結合している炭素原子
が複数の炭素原子と結合している場合,それらの炭素原子に結合した水素原子数を比較し, 水素
原子の数が少ないほうの炭素原子から水素原子が脱離したアルケンが主生成物となる」 という経
験則(ザイツェフ則) が知られている。 この経験則から予想されるように,化合物 DとEからは
同じ主生成物(化合物 H) が得られた(図2)。 また, 化合物FとGからは同じ主生成物 ( 化合物
I)が得られた(図2)。
CH3-CH=CH-CH3
脱水反応
主生成物
CH3-CH2-CH-CH3
-H2O
OH
CH3-CH2-CH=CH-CH3
CH3-C=CH-CH3
CH3
CH3-CH2-CH=CH2
副生成物
化合物H
化合物
図1. ザイツェフ則に従う脱水反応の例
図2. 主生成物の構造式
ヒドロキシ基を含むポリマーとして, ポリビニルアルコールが知られている。 ポリビニルアル
(ア) をモノマーと
して, 付加重合と,それに続く水酸化ナトリウム水溶液によるけん化反応によって行われる。 ポ
リビニルアルコールは水溶性であるが, ホルムアルデヒド水溶液中でヒドロキシ基の一部を
(イ) 化すると,水に不溶なポリマーである (ウ) が得られる。
コールの合成法は, 触媒を用いてアセチレンに酢酸を付加して得られる
-6-
◇M10 (213-64)

ページ2:

問1 空欄 (ア)
(ウ)
に最も適した語を記せ。
問2 化合物 A~G の構造式を記せ。
問3 220mg の1-ペンタノールを完全燃焼した場合, 得られる二酸化炭素と水の質量 〔mg〕 を
それぞれ求めよ。 所定の欄に計算過程を示し, 有効数字2桁で答えよ。
問41-ペンタノールにニクロム酸カリウムの希硫酸溶液を加え、穏やかに加温すると,化合物
Jが生じた。 化合物Jをさらに酸化すると化合物 K が得られた。 化合物 と K に関して,次
の(1)~(3)に答えよ。
(1) 化合物の構造式を記せ。
(2)化合物 Kとエタノールが縮合して得られる分子の構造式を記せ。
(3) 化合物Kが NaHCO3 と完全に反応し, 220gの二酸化炭素が発生した。 この反応の化
学反応式を記せ。 また, 反応に用いた化合物 K の質量〔g〕 を求めよ。 所定の欄に計算過程
を示し,有効数字2桁で答えよ。
問 5 化合物 D~G それぞれに, ニクロム酸カリウムの希硫酸溶液を加え, 穏やかに加温した。
次の(1)および(2)に答えよ。
(1) 化合物 D~G のうち,この操作により酸化反応が進行する化合物を全て選び, 記号で答
えよ。
(2) 設問 (1) の酸化反応が進行し得られた生成物に関して, 次の(あ)~(お)から正しいものを二つ
選び, 記号で答えよ。
(あ) すべてヨードホルム反応を示さない。
(い)すべて不斉炭素原子をもたない。
(う)すべて銀鏡反応を示す。
(え) すべて C-0 単結合をもつ。
(お)互いに構造異性体の関係にある。
問6 1.00 molの1-ペンタノールを, ナトリウムと完全に反応させた。 次の(1)および(2)に答え
よ。
(1)この反応の化学反応式を記せ。
(2)この反応で生成するナトリウムを含む化合物の質量 〔g〕 と気体の体積 [L] をそれぞれ求
めよ。所定の欄に計算過程を示し, 有効数字2桁で答えよ。 ただし, 気体は理想気体とし
て取り扱えるものとし, 1molの気体の体積は標準状態 (0℃, 1.01 × 10 Pa) で22.4L
とする。
-10-
◇M10 (213-65)

ページ3:

④ (その1
4
☆
問
Hilor
P72 C5 HI, OH
問2
A^o 1212 D-F 2(31) GBEB
(25静岡大)
酢酸ビニルアセタール ビニロン
ペンタノール除き7種アルコール
A.E.F... xxy
この1つの炭素は4つの炭素と結合
c-c-c-c-c
↑ ↑
の ③
or
UH
く
-
C くーく
↑↑
1
C
C-E
と
-
347 12§ 6
①②⑤
③
⑤
2512
1級
2級
1級
233
352
1段
H
(F) (E)
与
たは①
D、E-Hoo
170℃
-thu
* * *
272771 BAC EDE
C-C-C-C-C
F.G②
C-C=C-C
s=c-c Eは⑤
より
G

ページ4:

4(その2)
(72)
Đ CHỊCH CHỊ CÁCH C
CHE CHE CH-CH₂ UH ⑬⑫⑬3) HO-CH-CH-CH-CH3
CH
1
CH3
CH3
-
CH₂OH
CHE CHE C't CHZ CH₂
CH3
OH
CHE CH_ CZ CHI CH₂ (E) CH CH- Cit CAB
1
01 CH3
OH
CH
CHE CHE C-CH3
Oly
N

ページ5:

④(その3)
13
(5H120+102→5CD:+6H20
ノンペンタノールの分子量(88)
ImolのC5HDより
220mg×103
=
2.5×103mol
cozは5mol、できる
885/12201
H20は6mul
よって、CO2(mg)=44g/m×2.5×13×5×103
=550=5.5×102mg
HzO(mg) =
189/mul×2.5×13×6×103
=270=2.7×102mg
問4 ノーベン
0
ノーベンタルル
JK
おだやか
★
アルダセド
カルボし
(1)子
(1) ® CHS CHE CHE CHE CH
(2)
-
-
E CH3
0
}

ページ6:

4 (その4)
(224) (3) (4Hq COUH + NaHCO3
→ C4HのCOONa+H2O+CO2
9
発生したCO2(mol)=
220g
449/201
=5mol
kicos=1:1より使ったKも5mol
(1029/61)
よって102g/mol×5m01510g
=5.1x102g
P5 (11 D.E.F
3線以外
(2)())(お)
D 12 CHU 12/23 (111)
EFM C=O
白える
になる
4

ページ7:

4 (その5)
60+11+16+23
=110
(1) 2C5H1OH+2Na2C5HnoNa+Hz
2
1mul
2
2
I mul
1
0.5ml
ペンタノール:CrHnoNa: H2
より
1
こ
05
できるCyHiONaは(mol
110g
発生するHは0.5mol-22.44moly0.5mul
=11.2L
ナトリウムを含む化合物:1.1×102g
気体:1L
5

ページ8:

問2 アルドースA
CHOが
14(すなわから
図1の表記法を使って
な構
構造をもつ
thank you for visiting!
図1
単
を示す。
原
3 であ
68. C. Diz. B
(8)-(5)8628
示すが、ドー
) Bおよびはドース
ある。
(う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模
に結合するOH の立体配置が異なっている。
び、それぞれ記号で答えよ。
2 下線部
値が2.25
る。 10.00
5.00 x 105
*. *[mol)
になった。
答えよ。
(ア)
H
(1) 平衡状態
CHOH
(オ)
式で書け。
(エ)
CHOH
(ウ)
HON
(2)xの値を有
の一般式
炭素
(a) グルコースを、
オール構造を含む、
スからなる平衡混合
CHO
(2)
H-C-OH
HO-C-H
(4)1
H-C-OH
H-C-OH
HOHO
問3 下線部(C)につ
HO
CO2 を一部除去
O
図3
だが
1.00 × 10 Paの
CO2が4.00 × 10-mol溶解する
条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し
_
た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶
解させる CO の物質量 1.00mol あたれi...
位で有
効数字3桁で
構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構
造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの
みが得られた。
る前の
t
t
(6) 1
CH2OH
グルコース
反応
アルドースA
図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ
CH₂OH
OCH
/13
OH
H
HO
OH
図5 化合物Eの構造式
慮し
量の仕
ルクトース
物質量の比
順序を問わない
See you.
下線部について、グルコースおよびフルクトースが
の最終生成物の構造式と、 それぞれの
は解答欄)に記)
大例にならって解答欄に記せ。 グル
から順に記入す