✏26【福井大】Ⅲ.有機

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🍇こつぶ🐡

高校全学年

Ⅲ.有機化学。混成軌道の問題。難問ではないが、理解されていないと解けない。
sp2、sp混成軌道のオービタル図やメソ体の説明問題など、
立体異性体が理解されていないと難しいが、立体異性体を学ぶには良い問題かもしれない。

2026.05.29 公開

2026 福井大有機化学 chemistry 科学有機化学

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ノートテキスト

ページ1:

III
次の混成軌道に関する文章を読み, 以下の問1~4に答えなさい。
原子における電子の軌道には
(4)
状のs軌道や亜鈴形状のp軌道がある。 s軌道とp軌
道が互いに影響を与えて新しい軌道に生まれ変わるという現象が起こる。これを混成とよび、そ
れによってできた軌道を混成軌道という。
炭素Cの電子配置は, 1s 2s 2p2p 2p2
ルギー差があるが, 2s軌道1つと2p軌道3つの間で
ができると,炭素Cの電子配置は, 1s sp
2p.
I
y
2s
SP
混成
<炭素C>
2s 軌道と2p軌道の間にはエネ
である。
spa 混成軌道
エネルギーの等しい4つの
となる(図Ⅲ-1)。
2p
2p
sp
混成
混成
2s
<窒素N>
<酸素 O>
図Ⅲ-1 炭素C 窒素N 酸素 O のsp3 混成軌道の電子配置図 (1s軌道は省略)
の
この状態で, 4つの水素Hの1s軌道にある (イ) 電子が,それぞれ4つのsp 混成軌道
(イ) 電子と共有結合を形成するとメタン CH』 となる。 メタンの構造は, (ウ) の
重心にCがあり、 各4つの頂点に sp混成軌道が配向してHが結合している型をとる
(図II-2)。 すべてのH-C-Hの結合角は 109.5° となる。 窒素Nと酸素 Oも同様に sp混成
軌道をとり(図Ⅲ-1), それぞれ, アンモニア NH」 と水H2O を形成している(図II-2)。 NH3
には1つの (エ) 電子対があり、これを含めると (ウ) に近い構造となるが,
(エ) 電子対による (オ) が3つのH-N-H 結合角を圧迫し, その角度が 106.7°に狭
められている。しかし, プロトン H+ と結合するとアンモニウムイオン NH+となり,この構造
はメタンと同様になる。 また, H2Oには2つの (エ) 電子対があり, NH に比べH-O-H
結合角はさらに強く圧迫されて104.5°になる。 H2Oは,プロトン
となりNH3と同様の構造をとる。 さらに, 氷では, 水分子間に働く
(カ)
と結合すると
(キ) 結合により結晶
構造をとるが,この時のH-O-Hの結合角のひずみは,メタンのように解消されているという。
- 12-

ページ2:

(エ)
|電子対が
入っている軌道
sp
|sp
sp
炭素 C\
窒素 N
・酸素 O
Sp
H
sp
H
sp
Hsp
sp
sp
109.5°
\sp
106.7°.....
sp
104.5°
\sp
(H
メタン CH4
アンモニア NH
水H2O
破線は
(ウ) の立体構造とそれに近い構造をあらわす補助線
図Ⅱ-2 メタン、アンモニア, 水の分子の形
sp混成軌道以外にもs軌道1つとp軌道2つから成る sp' 混成軌道や, s軌道1つとp軌道
1つから成る sp混成軌道も可能である。 エチレン C2H のCは、 (ク) の中心から3つの
頂点に伸びた sp2 混成軌道をとっている。 この場合, 混成軌道に加わらなかった2pz 軌道は,3
つの sp'混成軌道と直交する方向に伸びている。 まずエチレンのCどうしの1つ目の結合は
それぞれ1つずつの sp2 混成軌道から形成される。 このようにしてできる結合を (分) とい
う。次に、互いの2p2 軌道でもう1つの結合ができる。 こうしてできる結合を (コ) という
(図Ⅲ-3)。 残った4つのsp2混成軌道と4つのHが結合するとエチレンの分子が出来上がる。
2pz
(コ)
炭素 C
炭素 C
sp
sp?
sp... sp
(ケ)
sp 2
sp 2
2P21
破は
(ク) をあらわす補助線
図Ⅱ-3 エチレン (C2H4) の分子の形
-13-

ページ3:

問1
ア
(コ) にあてはまる語句を答えなさい。
問2
下線部で炭素C の sp” 混成軌道および sp 混成軌道の電子配置図を, 図Ⅲ-1にならっ
て解答欄の図Ⅱ-4の空欄①と空欄②に,それぞれ記しなさい。
空欄①
空欄 ②
2p
混成
2s
<sp混成軌道>
エネルギ
2p
混成
<sp混成軌道>
図Ⅲ-4 炭素C の sp2 混成軌道とsp 混成軌道の電子配置図 (1s 軌道は省略)
問3
メタンの3つのHが,それぞれメチル基 (CH) 水酸基 (OH) およびカルボキシ基
(COOH) に置換された化合物は,乳酸である (図Ⅲ-5)。 4つのそれぞれ異なる官能基と
結合している炭素原子を不斉炭素原子という。 また, 不斉原子がある場合には,不斉原子1
つに対し1対の鏡像異性体が存在する。 図Ⅲ-5にはL-乳酸の立体構造をくさび型表記で
示した。 鏡の右側にその異性体であるD-乳酸の構造をくさび型表記で解答欄に記しなさい。
COOH)
鏡
くさび型表記
くさび型表記
COOH
炭素 C
C
(OH)
-OH
CH3
(CH3)
L-乳酸
D-乳酸
くさび型表記では,実線 () で記した結合は紙面上にあり, くさび型で記した太実線
( 1)は紙面から手前側に、破線() は紙面の向こう側に向かう結合を示す。 また、
不斉炭素原子は*で示す。
図Ⅱ-5 乳酸の鏡像異性体の立体構造
- 14-

ページ4:

問4 酒石酸の異性体について, 次の(1)~(3)に答えなさい。
(1) 酒石酸 (HOOCCH (OH) CH(OH) COOH)には2つの不斉炭素原子があるため, 2対の
鏡像異性体が考えられる。 図Ⅲ-6にその2対の例を示すため, 空欄となっている(B)に該
当する構造を図Ⅱ-5のくさび型表記にならって解答欄に記しなさい。
COOH
H
.....OH
H
-OH
COOH
(A)
COOH
HOOC
HO.
H
-OH
CH
Hmm.....
*C
*
*
H
OH
HOW...
H
COOH
HOOC
(B)
(c)
(D)
図Ⅱ-6 酒石酸の立体構造 (くさび型表記)
(2) 酒石酸の不斉炭素原子どうしの結合は単結合であるため,その結合を軸に回転の自由度
がある。 この単結合を軸に回転していくと, 下記のくさび型表記で示した構造は,
図Ⅲ-6のどの構造と重なりあうか,A~Dの記号で答えなさい。
H
HOOC
C.••••OH
HOW
H
*COOH
(3)実際には,酒石酸の立体異性体は3種類である。 これは, 図Ⅲ-6に示した4種類のう
2種類は鏡像異性体の関係にあるが, 残る2種類にはその関係が成立しないためである。
なぜ鏡像異性体の関係が成立しないのか、 その理由を50~100 字程度で説明しなさい。
- 15 -

ページ5:

和8年度入学者選抜学力検査問題解答用紙
化学基礎・化学 〈前期日程> (医学部 医学科)
受 験
番 号
VSE PR
III
(ア)
(イ)
(ウ)
(エ)
(オ)
球不対正四面体 非共有 静電気発
問
1
(カ)
(キ)
(ク)
イオン
ソニウム 水素 正三角形 結合 結合
(ケ
(コ)
図-4
空欄①
空欄②
2p
2p
問2
2 究
混成 Sp2
混成 SP
2s
2s
<sp^ 混成軌道>
<sp混成軌道>
図Ⅱ-5
(COOH)
くさび型表記
くさび型表記
COOH
COOH
=
炭素 C
問3
OH)
X
(CH₂
---OH
CH
C
HOH
CH3
D-乳酸
採
点
図Ⅱ-6
(2)
C
(3)
L-乳酸
鏡
COOH
COOM
HO
H
....OH
C-H
---OH
HOIN H
H
COOH
(A)
COOH
(B)
AとBの不斉炭素二重結合間には対称面があ
るので、Aを180°回転させると
ので同一物質となり、鏡像でなくなるから
|2|
3
1
HOOC
HOM
H
T
OH
H
~COOH

ページ6:

フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
とんど生じない。
実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
化合物に
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単糖ではな
)をもつアルドースと、ケトン構造(カル
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
生成する
に不安定で酸化されや
スが
thank you for visiting!
H
FUOH
Co
--CH
CH₂OH
に関して
の中で像の
1.c
「性体の総数を入
また、一
"は区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の
分子式で表される単は、水溶液中で
平衡混合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分
子として存在する比率は同じであるとする。
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した
影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
フルクトースと同じである。
(1)
HO
マンノース(アルドー
の加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体A
こ不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する(図1
グルコース
体A]
マンノー
B] プシュー
他の
(6)
H
H
条件下での加熱による
32-
H
HC-OH
H-
-OH
C CH₂OH
HOC-H
HO-
-H
H OH
H
H-C-OH
HO
OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式
(8)の構造式にした図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜