トト対 CHi。O の化合物の推定 @ 岩手大・改
分子式 CaHi0O で示される有機化合物人ーDについて 実験 1 と実験 2 を行った。
実験1 化合物AーDのそれぞれに十分な量の二クロム酸カリウム水溶液を加え, 硫酸
酸性にして加熱したところ, 化合物人からはカルボン酸が, 化合物BからはケトンE
が生成した。一方, 化合物Cと化合物Dは反応しなかった。
実験2 化合物Cと化合物Dのそれぞれに渡硫酸を加えて加熱したところ, 化合物Cか
らは気体の化合物Fが発生した。 一方, 化合物Dは反応しなかった。
(1) 化合物A, Dについて, 可能な構造式えすべて書け。
(2) 実験 1 で生成したケトンEの構造式を書け。
証人) 鶴2 で発生した化合物Fの構造式を害け。
具物A BCと比べて化合物Dの沸点が大きく異なる理由を説明せよ。