□199 アルコールの構造決定 化合物A~Dはいずれも分子式がC6H12Oで表される
CHO
アルコールで,次の(a)~(e)のような性質がわかっている。
(a) Aに濃硫酸を加えて170℃に加熱すると,シスートランス異性体をもつアルケ
ンEのみが得られた。
(h) Bに濃硫酸を加えて170℃に加熱すると,Eのほか、アルケンFが得られた。
(C) Cに濃硫酸を加えて170℃に加熱すると,Fのみが得られた。
(d) Cを硫酸酸性のニクロム酸カリウム溶液で穏やかに加熱すると、化合物Gが得
られた。Gにフェーリング液を加えて加熱すると,赤色の沈殿が生じた。
(e) Dは酸化されにくい。
(1) 化合物 A~Cの構造式を書け。 ただし, Eはトランス形のものを書け。
(2) 化合物A~Gのうち、 鏡像異性体をもつものはどれか。
(3) A~D以外の分子式 CH12Oで表されるアルコールのうち, ヨードホルム反応を
示すものの構造式を書け。
(4) A~D以外の分子式 CsH120で表される化合物のうち、ナトリウムとは反応せず、
鏡像異性体をもつ化合物の構造式を書け。