ページ3:

4
P
*
(その1)
(1)
D c-cac-c
(26 愛媛大)
C-C-C-C-C
C-C-C-C c-l-ac 20
↑ ↑
④ ④
⑤
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH3
CH
CH3-CH2-CH - Catz -cry Chi-CH-CH-CH
ch
Ch₂- G-CH2-CH3
2013
とり
(2) 2 CGH 14 +19 02 →12 CO₂ + 14H20
02
(3) 21.5
:
86
32
=2:19
X=4×19=
762
✗
1/6 =
= 21.5×19
76-84 86-4321
1

ページ4:

④(その2)
12 (3)酢酸ナトリウム(オ)アセチレン
(ウ) 炭化カルシウム () アセトアルデヒド
(オ) ベンゼン (スセトン
(キ) フェノール (刀)プロペン(プロピレン)
(TT)カメンヒドロペルオキンドロントトリウムフェノキシド
問
肉
AX
OH
C-u Na
13.
OH
紅
り
OH
C-0-513
・C-OH
00
-CH3
~C-OH
2

ページ5:

5
次のⅠ,Ⅱの問いに答えなさい。
I. 次の文章を読み, 以下の問いに答えなさい。
グルコースのように,それ以上加水分解できない糖類を単糖という。 多数の単糖
が脱水縮合して連なったものを多糖という。 デンプンは α-グルコースが繰り返し
縮合した構造をしている。 デンプンを80℃以上の水に浸しておくと可溶性成分と
不溶性成分に分けられる。 可溶性成分は比較的分子量が小さく, 直鎖状構造をもつ
分子でできており,(ア)という。 不溶性成分は比較的分子量が大きく, 枝分か
れが多い構造をもつ分子でできており(イ)と呼ばれる。 (ウ)は動物の肝臓
や筋肉に多く含まれ、 構造や分子量は(イ)と似ているが, 枝分かれがさらに多
い構造をもち, ヨウ素デンプン反応で (赤) 褐色となる。
セルロースは植物の細胞壁の主成分で, β-グルコースが直線状に縮合した構造
をしている。 セルロースをシュワイツァー (シュバイツァー) 試薬に溶かし,得られ
た溶液を細孔から希硫酸中に押し出し, セルロースを再生すると(エ)が得られ
る。 セルロースを水酸化ナトリウム水溶液および二硫化炭素と反応させ,その後,
薄い水酸化ナトリウム水溶液に溶かしたものを(オ)という。 (オ)を細孔か
ら希硫酸中に押し出し, セルロースを再生させると(カ)が得られる。 セルロー
①
スに無水酢酸と氷酢酸, 少量の濃硫酸を作用させると, トリアセチルセルロースが
生じる。
問1 (ア)~(カ)に当てはまる適切な語句を答えなさい。
問2324gのデンプンを希硫酸と加熱して, 完全にグルコースまで加水分解すると,
グルコースは何g得られるか答えなさい。
問3 下線部①で,セルロースが無水酢酸と反応して, トリアセチルセルロースが生
成する変化を化学反応式で答えなさい。 ただし, 化学反応式中の物質は示性式で
示しなさい。
-20-

ページ6:

5
(そのい
(3)アミロース(イアミロペクチン
(ウ)グリコーゲン)銅アンモニアレーヨン
(キュプラ)
(オノビスコース(カ)ビスコースレーヨン
2
(P) 2) 324
X
162円 180
=lin
☆☆
1973
[C6H2O2 (OH)] + 3n (CHISCO)₂
グルコース
x=360g
→ [C6H₂O2 (OCO CH3)3] h +3 CH3COOH
3

ページ7:

Ⅱ. 次の文章を読み、 以下の問いに答えなさい。
合成樹脂(プラスチック) は熱に対する性質から熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂に分
けられる。例えば,ペットボトルなどに使われるポリエチレンテレフタラートはテ
レフタル酸とエチレングリコールの縮合重合で得られる熱可塑性樹脂に分類され
る。 使用済の回収した合成樹脂を融解し, 再び成形加工してそのまま再利用するこ
とを( A )リサイクルという。 高分子化合物は構造材料として用いられるだけで
はなく,その特性を生かし,また, さらに官能基をつけ加えることで特別な機能を
もたせ,機能性高分子としても利用される。 例えば,溶液中にあるイオンを別の種
類のイオンと交換する働きをもつ樹脂をイオン交換樹脂という。
問1 (A)に当てはまる最適な語句を答えなさい。
問2 次の(ア)~(オ)の樹脂のうち, 熱可塑性樹脂は A, 熱硬化性樹脂はBと記しなさい。
(イ) ポリ酢酸ビニル (ウ) アルキド樹脂
(ア) ポリエチレン
(エ) 尿素樹脂
(オ)メラミン樹脂
問3 (1) ポリ乳酸と(2)ポリメタクリル酸メチルの機能・性質を、もっとも適切に説明
した文を、選択肢 (a)~(e) の中から選び, 記号で答えなさい。
(a) 自身の質量の数百倍以上の水を吸収、 保持できる。
(b) 金属に近い電気伝導性をもつ。
(C) 光の透過性に優れている。
(d) 環境中で分解されやすい。
(e)光により物理的・化学的性質が変わる。
問4 スルホ基をもつ陽イオン交換樹脂を十分に詰めた円筒に,濃度不明の塩化ナト
リウム水溶液を40mL 流した後に, 純水で完全に洗った。得られた流出液をす
べて集め、過不足なく中和するのに, 0.050 mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液
24mLを要した。 元の塩化ナトリウム水溶液の濃度は何mol/L か, 有効数字2桁
で答えなさい。
-21-

ページ8:

5 (その2)
マテリアル
PA2
使う
A SCHOL
細B
○2 (3) A (1)A(ウ)B(エ)B()B
1-23 (1) & (21 C
BA
41x×40
Nace 2
7000
NaoHGl
0.03
④イオン
ex
=
1×0.05×24
Nat the
1000
x=0.030mol/
4

ページ9:

フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
とんど生じない。
実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
化合物に
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単糖ではな
)をもつアルドースと、ケトン構造(カル
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
生成する
に不安定で酸化されや
スが
thank you for visiting!
H
FUOH
Co
--CH
CH₂OH
に関して
の中で像の
1.c
「性体の総数を入
また、一
"は区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の
分子式で表される単は、水溶液中で
平衡混合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分
子として存在する比率は同じであるとする。
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した
影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
フルクトースと同じである。
(1)
HO
マンノース(アルドー
の加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体A
こ不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する(図1
グルコース
体A]
マンノー
B] プシュー
他の
(6)
H
H
条件下での加熱による
32-
H
HC-OH
H-
-OH
C CH₂OH
HOC-H
HO-
-H
H OH
H
H-C-OH
HO
OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式
(8)の構造式にした図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜