2:keep O doing でOを~させた状態にしたままにするという知識が無いと解けません。“あなた”を“待たせた”わけですから have kept you waiting となります。
3:what to say は言うべきことという名詞句で、カンマで囲まれており、SとVがありません。問題文に“わからなかった”と書いてあるので過去形を意識して did’t know するとカッコが埋まってしまいSがなくなり、文として成り立たなくなってしまいますが、カンマで囲まれていることから関係代名詞の非制限用法が考えられ、The boy を先行詞としてとるwho が省略されていると考えられます。なので正しく訳すと、「なんと言っていいかわからなかった少年は、沈黙を保ちました。」となります😊
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